Will you be my Valentine?
付き合ってくれますか？
私の恋人になってくれますか？

Valentine=恋人・特別な人
という意味です。

若者だったら
ヴァレンタインデーの当日に
「今日だけ」のデートの
相手になってくれますか？

という場合も
あるかもしれません。w