これから僕たちはフリーランス、会社員、経営者、どれを目指せばいいのか

※ただ物思いにふけっただけです。

ホリエモンが毎日ニュース見てブログ書けって言ってたからまあ書いてみようじゃないかシリーズ1記事目。あんまりNewsPicksとか読むのが好きじゃないので、Quoraを眺めてテーマ決めました。結果としてテーマがニュースじゃなくなった。まあいいか。大した結論は出ないがさっくり考えよう。

元になる質問はこれです。

まず言えることは『会社員はオワコン』ってのはどう考えてもアホの戯言であろうということ。
いや終わらんだろう。会社員自体は。
でも仕事をしないで給料を貰ってた会社員は普通に終わるんじゃない？本当に実在するのかは知らんけども。

今回本質だなーと思った回答は塩川誠さんのやつです。以下抜粋。

フリーランス、というか「スモールビジネス」の時代になるでしょうね。

働く人それぞれがどう生きたいかで変わります。

企業という存在は、やがて経済合理性の権化となり、具体的には小から大企業へと向かいます。

戦いは熾烈になっていき、スピード、アウトプット量、品質を保てる「会社員」は仕事がなくなることもなくお金も儲かりますが、上記が果たせない「会社員」は容赦なく切り捨てられていくようになるでしょう。

さて、もう一方の勢力が「スモールビジネス」です。

究極的には「一人」で事業をすることができ、すべての決断、実行を100%行うことができます。

フリーランスを始めとするスモールビジネス事業者の真の価値はそこにあります。

まとめると、

金を稼ぎたい
たくさん働いて稼がないと何事も始まらない
競争が好き
リスクを減らしたい
誰かにやり方が検証された働き方がいい
多くの人に提供することに価値がある
多くの人がやっていることをして安心したい
という方は「会社員」が向いています。

そうではなく、

お金は必要なだけあればいい
お金や仕事より大切なものがある
答えのない問いを考えるのが好き
リスクは常にあると考える
自分にとって意味のあることがしたい
目の前の一人に意味のあることがしたい
多くの人がやっていないことをやりたい
という方はフリーランス、というか「スモールビジネス」が向いています。

うん。僕がなんとなく会社員を一生続けたくない理由が可視化された感じ。
苛烈な競争をしたくないんですよ。向いてない。
一般的にフリーランスや起業といって想起される「自由！セブ島！リモートワーク！」みたいなのは全く欲してない。
働き方としては全然土日なくてもいいし、1日12時間でも、それ以上でも仕事できるけど、上司がいて競争しなければいけない同僚がいる環境はつらい。
だから会社員をずっと続けたくはない。

さて、そうなると消去法でフリーランスか経営者な訳です。（どちらも定義が広すぎるのですが...）
いま僕は会社員と副業を7:3くらいでやってるので、この業界のフリーランスのことも少しは分かります。その経験から考えると個人的はずっとフリーランスを続けたくはないなーと思います。
理由は『いずれ買い叩かれる側になりそうだから』です。

今はまだエンジニアという職業の単価は高いです。
しかし、技術の進歩によって代替されるのは単純作業と高単価な職業です。
エンジニアはいずれ高度な専門性を持つ人以外は代替されていくでしょう。（逆に言うと残った人は非常に高単価でしょうね。）
会社員という守られた立場ならまだ危険性は低いですが、フリーランスはどんどんと危うい立場に追い込まれるのではないかと思います。
さきほどの回答と合わせて考えると、やはりここでも競争が起きそうだということがいえます。

じゃあ残るは経営者ですね。どんな経営者か。抜粋した回答にある通り『1人で仕事が出来る経営者』です。
僕が会社を設立したら絶対に従業員は雇用しません。自分1人でできることは知れているので、もちろん外注はしますが。
そしてできる限りスモールに特定の人に深く刺さるビジネスをやりたいです。今は具体的にこんな感じといえないのが歯痒いですが、絶対にそういったビジネスで成果を出したい。

ここまで全面的にQuoraの回答を支持する結果になりました。でも一つだけ納得できないことがあります。『スモールビジネスではお金を稼げない』ということです。
本当でしょうか？
そもそもお金を稼げないとはどの程度の話なのか明示されていませんが、少なくとも年間の粗利1000万弱なら達成できるのではないかと考えています。（希望的観測を含みますが）
べつに明確な証拠がある訳では無いです。本当に肌感覚としてなので、鼻で笑われるかもですが、僕はそうあって欲しいと思っています。

世界はわけのわからん早さで進んでいき、有能な人達はいたるところにいて、ちっぽけな自分が好きに生きられるくらいお金を稼ぐのって、本当にできるのかなあと。そんなことを考えるとなんだか暗い気持ちになることもあります。
でもやると決めたらやってみなきゃ始まらないわけで。
天才からみたら亀の歩みだとしても、今の道が正しいのか間違っているのか悩みに悩みながら、1日1日コツコツ進むしかないなあと、そんなことを思いました。

終わり。