答えは奢ってあげる、あげない、の2択にあらず。
あまりまだ親しくない人に奢られて気を遣って疲れてしまう人とかもいるはず。

空気や距離感を上手に読み、
お金をどう使うか。
そしてどう使わせてあげるか。
結論は男性側の心配り。
と僕は考えます。