If I were you, I would ~

　この表現、いわゆる仮定法ってやつですね（懐かしい）！非現実的な状態を仮定して、何か話をするときに使います。

If I were you, I would ~ .

直訳は「もし私があなただったら、私は〜するでしょう。」

　この表現ですが、ネイティブの方はshouldやought toと同じニュアンスで使うみたいです。つまり、「〜した方がいいよ」 とアドバイスする言い回しだそうです。
　日本語でちょうど、「俺（が君の立場）やったら、こうするで！」っていう感じと近いんだなーと思いました。この言い方も、実際のところは相手に何か助言してあげている文脈で使いますよね。

　普通に明るく、 "If I were you, I would ~ ." っていうと割りとフランクな感じの助言になるらしいのですが、攻撃的なトーンで言ったりすると、結構やばめのケンカワードらしいので、注意してね！ぶん殴られるよ！って言われましたw
　日本人の英語、抑揚なくて優しめなのであんまりそういう感じに取られることはないかもだけど?って言われてた気もしますが、ちょっと怖いですねw

　ちなみに"If I was ~, "という言い回しの仮定法もあるのですが、こちらは現実的に起こり得るかもしれない状況を想定して言うみたいです。

　あとは余談なんですが、ネイティブの先生とのロールプレイで、”If I were you, I would~”を練習していた時の笑い話なんですが、
先生 "I split up with my girlfriend...I really loved her."
僕　 "Oh... Really!?, What happened!?"
先生 "I broke her new car windows to pieces, It was impossible to repaired."
この時点で草しか生えない状況だったのですがw、なんとかアドバイスしてあげないといけなかったので、
僕　"Umm... If I were you, I would apologize to her!"
　冗談で、「謝った方がいいよ！」って言ったら爆笑されたので、あ、これがジョークか！割と日本人的なジョークでもウケるんだなあっていう感想でした。ジョークに国柄関係ないのかもしれませんが、アメリカンジョークとか言ったりするので！（日本人的なジョークってなんだw）