悩みやストレスが金で解決できると思っているから無限ループにハマる。

お金があればいいですよね。
うまいもん食えるし、モテるし、
何より快適に過ごせてストレスを無くせる。

移動はグリーンかタクシー、お茶は高級ホテルでゆっくりと・・

何より、金銭以上に精神的に余裕のある人しかおらず、無礼で野蛮な物言いをされることがなく、知的で文化的な生活ができることでしょうか。

では、いくらあればその暮らしができるのか？ということです。

単身なら年収１０００万円くらいあれば、O Kでしょうか。
家族持ちなら、２０００万円くらい？

大企業の役員クラスならそれくらいもらっているでしょうし、１０００万円近くもらっている人は、たくさんいますよね。

じゃあ、そういう人たちはストレスが無いか？ということですが、

どっちかと言えば、ストレス有りまくりのイメージですね。上役や取引先から激詰されている・・・
（年収５００万円くらいでいつも定時で帰っているおじさんの方がよっぽどストレスが少なそう。）

現代においての悩みやストレスのほとんどは、物理的な痛みではなく、感情や価値観の痛みであり、先の不安だったりです。

稼げなくなる、
今の生活水準を維持できなくなる、
失敗して立場を失う、
周りから無能だと思われる、
辛い仕事を我慢しなければならない、
など。

社会全体が右肩成長で安定していた昔と違い、変化が激しい今の時代においては、自分の社会的な生存権を他人に握られている程、先の不安になり、ストレスになりえます。

だから、セルフプロデュースや副業、起業などがもてはやされ、自分の生存権を組織から個人へ取り戻そうとする流れなのでしょう。

とは言えです。

副業や起業がうまくいったとして、会社で上司の顔色を伺うのと、自分の顧客の顔色を伺うのは根本的に何か違うのでしょうか？

変えるべきは、
自分の関わり方でしょう。

今の関係性を失いたく無いという弱さを持つ限り、相手にコントールされます。
（今風で言えば、非モテコミットでしょうか？）

どうせ、こいつは会社を辞められないだろう？とどっかで思われているから、無茶な人事を突きつけられるのです。

クレームになったらお前が困るだろう？とどっかで思われているから、無茶な言いがかりをしてくるのです。

だから、一人の上司や顧客に何かを言われても、別の人がいるから良いよという風になれるモテ状態を作ろうと皆、副業や起業に励むのです。

それが得意な人はそれで良いと思います。

とは言え、複数恋愛が得意な人もいれば、一人の人を愛し続けることが得意な人もいます。

フラフラしていつ居なくなるかわからない感じの人より、ずっと愛してくれる人だからこそ作り出せるものがある様に思います。
また、歴史的にその様な仕事の仕方が日本人は得意な気がしますし、それが世界とも渡り合える手段に思います。

また、複数の仕事が上手くいったとして、一番愛している仕事を失う痛みを他の仕事で解消できるのでしょうか？

結局のところ、今の全てを失っても俺は大丈夫、という気概で働くことがシンプルで一番、悩みやストレスから無縁になれると思います。

その様な誠実さで仕事をしている人は仮に失敗しても次が拓けると思うのです。