有機化学攻略【反応マップは、goalをイシキせよ!】-『染料』編-
さぁ。早速、やっていこうか。
今回扱うのは、
【p-ヒドロキシアゾベンゼン】
という、物質を合成するルートだ。
もう、
名前からして、イカつすぎて、
ラスボス感、ハンパない
のが、そう、
【p-ヒドロキシアゾベンゼン】
↑コイツ!!↑
だ。
とりあえず
ムズ!イヤ!ってキミの脳みそが拒絶反応を起こしそうになったときは、
3回、言う.
これでまず、拒絶反応を、抑え込むことができる。
♪パラ ヒドロキシ アゾ ベンゼン
♪パラ ヒドロキシ アゾ ベンゼン
♪パラ ヒドロキシ アゾ ベンゼン
↓この名前は、こうやって視ると、イイ。
つまり、分解してみると、
p-ヒドロキシ (ジ)アゾ (ジ)ベンゼン
と視るコトができる。
※「ジ」は、名称では、省略されていると考えればよい.
(オレは、こういうとき、
『勝手に省略すんなや!逆に覚えにくいわ!』
と本心としては、思いまくるが、心の中で、ツッコミまくってひと息ついたら、
『ふぅ。キミの名前は「p-ヒドロキシ (ジ)アゾ (ジ)ベンゼン君」だね。よろしく。(その代わり、覚えてやるから、本番は有機満点とらせろよ?な?)』
と、交換条件を提示しつつ、サクッと覚えて次にいきます.)
ここで、
『アゾ』は『N(窒素)』のこと。
なので、
『 ー N = N ー 』は『ジアゾ(2個のN)』
となる。
さて、コイツ(p-ヒドロキシアゾベンゼン君)は、
【なぜ、そんなに、重要か?】
についてだが、それは、
【イイカンジの色をしている】
からだ。だから、彼(p-ヒドロキシアゾベンゼン君)は、
用途は【★染料】
として、用いられる。(染料:せんりょう)
色は【★橙赤色】(🟠🔴)
↑こんな色だ。(ま、オレンジ色🍊)
でも、入試では、
【★橙赤色】(とうせきしょく)
と言えるようにしておこう。
ところで、そこのキミ。
染料って、そんな大事?
とか、そんな野暮なコト、思ってないかい?
『染料』がない世界とは、
『色』が無い世界だ。
そんな世界は、美しくないよね?
というコトで、染料は、めちゃくちゃ大切なんだ。
さて、彼(p-ヒドロキシアゾベンゼン君)をつくるには、どうすればいいか?
その『ルート(合成経路)』は、
【★染料】の合成ルート
こうだ。
初見は、なんでもムズかしく見えるものだから、
まずは、『ジブンなりに、ある程度、こういうことかな?』とひと通り、書き写してみる
ここから、始めよう。
(ひと通り、ザーッと、最後まで、みてみよう)
どうだい?
初見だと、すぐにはスッと、入ってこないね。
暗記するには、
【反復回数】
【時間をかける】
ということが、どうしても、必要になる。
ただ、【💎反応マップを攻略するコツ】は、やはり、
【💎Goalイシキ】
だ。
より、正確に言うと、
【スタート】と【Goal】
を強くイシキして、覚えようとするコト。
さらに、『上級テクニック』は、
【スタート】と【Goal】が“遠い”場合には、
あえて【中間ゴール】を設定する。
そして、
【スタート】➡︎【中間ゴール】➡︎【Goal】
と、おおざっぱに、捉える。
そして、
そのあと「細かな詰め」を、する。
およそ、このようなやり方で、知識を入れるのがよい。
具体的に、アドバイスをしよう。
今回のケースでは、
【スタート】 ベンゼン
⬇︎
【中間ゴール】 アニリン
⬇︎
【Goal】 p-ヒドロキシアゾベンゼン
という風に、おおざっぱに、捉えるとイイ。
『構造式』でみてみよう。
【スタート】 ベンゼン
⬇︎
【中間ゴール】 アニリン
⬇︎
【Goal】 p-ヒドロキシアゾベンゼン
こういう流れだ。
さぁ、これを、キミは
『どう、暗記するかい?』
『どう、攻略するかい?』
一度、このゲームを、一緒にやってみよう。
💡アイデア①💡
【丸暗記】なんだから、
力技でゴリゴリやる
たしかに。結局、【暗記】だ、というハナシには、なる。
が、それは、
「工夫をする意味がない」
ということにはならない
だよね?
さぁ、工夫することは、諦めてはいけない。
よくみてみると、
ベンゼン
➡︎ アニリン
➡︎ p-ヒドロキシアゾベンゼン
と進んでいくにつれて、
【N(窒素)】が、1個ずつ、増えている
ここが、ポイントだ。
もう一度、構造式を、眺めてごらん。
【N(窒素)】が、1個ずつ、増えている
のは、確認できたかい?
さぁ、そこを、掘り下げよう。
ここで、
【p-ヒドロキシアゾベンゼン】
が『染料(橙赤色)』であるのは、
偶然?それとも、必然?
その答えは、
必然
なんだね。
発見の経緯は、偶然であったとしても、
『染料(つまり、色がある)』
であるのは、
【構造上の特徴】
に関係があり、必然なんだね。
どういう【構造上の特徴】が、
『色』に関係あるか?
それは、
【“2個”のベンゼン環が
『連結』された構造】
なんだ。
しかし、
「ベンゼン環」と「ベンゼン環」を
直接ガチャンと連結させることは、
実は、容易ではない
んだね。
たとえば、
こんな風に「ベンゼン環」と「ベンゼン環」を直接ガッチャンコ(連結)させるのは、容易ではないんだね。
そこで、どうするか?
こんな風にやると、【連結】できるんだ。
つまり、
「ベンゼン環」と「ベンゼン環」
の間に
【2個のN (-N=N-) 】
を介してやると
『ガッチャンコ連結』できる
んだね。
つまり、
【2個のN (-N=N-) 】は
まるで
【仲人(なこうど)】
のような役割をするんだ。
※仲人=「人」と「人」の間をつなぐ人
こうして、
「ベンゼン環」と「ベンゼン環」
を連結させる反応を
『★カップリング反応』
という。(ベンゼンとベンゼンのカップルに、見立てている)
でも、そのためには、
【2個のN (-N=N-) 】
が必要なんだね。
だから、この反応を、ゴールまで完走するためには、
フツーの(タダの)ベンゼン
に
いかにして【2個のN】を
導入させることができるか?
がキーとなるんだね。
そう思ってから、もう一度、今回のルートを眺めてみると、
⬇︎
⬇︎
たしかに、
はじめは「フツーのベンゼン」であったのに、
いつのまにか、【Nが1個ひっついて】
最後には【Nが2個ひっついていて、そのおかげで、ベンゼン環のカップルが、連結されている】
という、大きな流れを、感じられるハズだ。
だから、この反応のルートを覚えるときには、
「細かなコト」に気を取られすぎずに、
大きなイシキとしては
【お、Nが1個ひっついたぞ。いいぞー】
【お??今、2個めのNがひっついた!
いいぞーー】
という風に、
💎【Nの動き】に着眼
しながら、まずは、大きな流れを捉えるようにするのがよい。
さぁ、最後に。
【2個めのNが導入される瞬間】
をみてみよう。
その反応を、
【★ジアゾ化】
というんだ。
【2個めのNが導入される瞬間】
『★ジアゾ化』
これが、『★ジアゾ化』の瞬間だ。
ポイントは、
このとき、《反応試薬(=反応させるときに加える物質)》として、
亜硝酸ナトリウム NaNO₂
塩酸 HCl(aq)
※5℃以下の条件下(氷で冷やす)
を使うワケだが、ビビって、臆して、拒絶反応を起こしては、ダメだ。
よくみてみ?
亜硝酸ナトリウム?NaNO₂?
なんも、ムズくないぞ。
【N(窒素)】おるやろ?
Na【N】O₂
だって、今、
【2個めのN】を導入したいんだろ?
だから、【Nを含んでるヤツ】を
試薬に使うのは、ごくごく、自然だ。
ジアゾ化とは、ただ、それだけだ。
いいかい?
『ジアゾ化ってなにーー』
『意味わかんなーーい』
『ムズいーー』
、、いや、んなコトないから。
『ジアゾ化ってなにーー』
➡︎ 2個めのNを導入する反応やで?
『意味わかんなーーい』
➡︎ 意味、とか考えてもしゃーないで?
強いていうならば、
【2個のN】さえ導入できれば、そいつらが『仲人(なこうど)』の役割をして、【ベンゼン環のカップル】をつくることができるんやで。『ベンゼン環のカップル』をつくることができれば、『それは染料』になるんやで。
それが、ジアゾ化の意味、というよりは、意義だ!
『ムズいーー』
➡︎ ムズい、の定義はなんだ?
「理解するのが、真に難しいコト」なんて、ほぼ、存在しない。
「キミのムズい」は、「まだ覚えてない。慣れてない。だから、馴染みがない」だけじゃないか?
世の中には「公◯城 ◯博」という名前も存在する。それは、ムズい名前か?否。
3回言え。3回書いてみろ。そのときにはもう、ムズい感覚なんて、うすれてる。
結論。
繰り返せ。
慣れろ。
さぁ、いってらっしゃい🚀☀️
[補足Lecture]
●『混酸』とは?
「濃硝酸 HNO₃ と 濃硫酸 H₂SO₄ の混合物」のこと。このとき起こる反応が【ニトロ化】。
※「ーNO₂ (ニトロ基)」が導入される反応.
※このとき、「濃硝酸 HNO₃」は“反応する”が、「濃硫酸 H₂SO₄」は“反応には直接関与しない”。つまり、[触媒]の働き。
●『還元』について
「ニトロベンゼン → アニリン」を合成するためには、【還元】反応を行う。
そのとき、『水素 H₂』を使うと、アニリンまで、一発でイケる。
が、多くのケース(実験室で行う実験はコレ!)では、
スズ Sn
塩酸 HCl(aq)
を加える。
このとき、きっと、「は?スズ?キミダレ?なんで来たの??」という拒絶反応が出そうになるが、
拒絶反応は、抑えこめ!
3回言え!
♪スズ えんさん
♪スズ えんさん
♪スズ えんさん
さぁ。落ち着いたかい?
なら、ご褒美に、少しだけ、Lectureしてやろう。
いま、キミは、【還元】をしたいんだ。
なら、必要なのは『何』だ?
それは、
もちろん『還元剤』だ。
だから
『スズ Sn』=『金属(単体) = 還元剤』
を使う。
だから
『水素 H₂』=『還元剤』
でもイケる。
塩酸は!?
なんで加えるの!?
落ち着け。
そもそも、意味なんてない世界なんだ。
意味を求めすぎた先は、
ジゴクかもしれないぞ?
まず、キミがやるべきは、
『繰り返す。慣れる。
とりあえず答えを言える。書ける。
でも、ちょいちょい工夫もする』
もう、それで、このエリアは、
合格レベルだ。
過去問なりで、確かめろ。
それでもまだ、飽きたりないなら、
先を追い求めればイイ。
意味を追求してもイイ。
でも、きっと、そのときには、
たぶん、キミ、もう満足してるよ?
GOOD LUCK!!!👍✨✨✨
あ、ちなみに。
あんまり、『染料』合成に熱意をかけすぎて、
アツくなりすぎると(5℃以上)、
フェノっちまうぜ?😎🔥
ジアゾ君
熱しすぎると
フェノールへ
※ちなみに、このルートには、まだまだ掘り下げポイントは、山ほどあります.
『反応マップマスター、いや、工夫マスター』JOE
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