松廼屋｜論点解説 薬剤師国家試験対策ノート問 107-102【化学】論点：1,2-ジメチルシクロヘキサン / 配座異性体 / 環反転 / エナンチオマー / シス・トランス異性体 / 1,3-ジアキシアル相互作用
第107回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問102
一般問題（薬学理論問題）【物理・化学・生物】
化学｜問 107-102
Q. 1,2-ジメチルシクロヘキサンの構造Aに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
■選択肢
1. Aはシス体である。
2. Aのエナンチオマーは[ア]である。
3. Aのいす形配座が環反転した配座異性体は[イ]である。
4. Aのメチル基は、両方ともエクアトリアル位に結合している。
5. Aはメチル基同士に働く1,3-ジアキシアル相互作用により不安定化されている。
松廼屋｜論点解説 薬剤師国家試験対策ノート問 107-102【化学】論点：1,2-ジメチルシクロヘキサン / 配座異性体 / 環反転 / エナンチオマー / シス・トランス異性体 / 1,3-ジアキシアル相互作用｜matsunoya
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今回は、第107回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問102【化学】 、論点：1,2-ジメチルシクロヘキサン / 配座異性体 / 環反転 / エナンチオマー / シス・トランス異性体 / 1,3-ジアキシアル相互作用を徹底解説します。
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松廼屋｜論点解説 薬剤師国家試験対策ノート問 107-102【化学】論点：1,2-ジメチルシクロヘキサン / 配座異性体 / 環反転 / エナンチオマー / シス・トランス異性体 / 1,3-ジアキシアル相互作用｜matsunoya
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滝沢 幸穂 Yukiho Takizawa, PhD
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設問へのアプローチ｜
第107回薬剤師国家試験の問102【化学】（問107-102）では、化学構造式から1,2-ジメチルシクロヘキサン / 配座異性体 / 環反転 / エナンチオマー / シス・トランス異性体 / 1,3-ジアキシアル相互作用などが問われました。
Aとアは、椅子をよいしょっとひっくり返して片づけた状態と同じです。
同じ化合物であるとわかります。
椅子をイメージしましょう。大丈夫です。
まず基本的な知識について復習しておきましょう。
アキシアル水素は赤、エクアトリアル水素は青く色を付けている。
出典：Wikipedia シクロヘキサンの立体配座
1位のメチル基の水素と、3,5位の水素とが立体反発するため、アキシアル配座（上図左）に比べエクアトリアル配座（上図右）が比較的安定する。
これを1,3-ジアキシアル相互作用と呼ぶ。 出典：Wikipedia メチルシクロヘキサン
論点およびポイント
■■GPT4o
化学｜問 107-102
論点｜1,2-ジメチルシクロヘキサン / 配座異性体 / 環反転 / エナンチオマー / シス・トランス異性体 / 1,3-ジアキシアル相互作用
ポイント｜
シス・トランス異性体：
シス体ではC1およびC2のメチル基が同じ側に配置され、トランス体では異なる側に配置される。化合物Aはトランス体である。R/S配置：
C1およびC2のR/S配置を確認することで、エナンチオマーの判別が可能。AおよびアはC1=S、C2=Sであり、同一構造であるためエナンチオマーではない。環反転：
いす形配座の環反転により、エクアトリアル位置の置換基がアキシアル位置に移動し、配座異性体が生じる。化合物Aの環反転後の構造はイに対応する。エクアトリアル位の安定性：
化合物Aのメチル基は両方ともエクアトリアル位にあり、1,3-ジアキシアル相互作用を回避するため安定である。配座異性体のエネルギー差：
エクアトリアル位置はアキシアル位置より立体障害が小さく安定である。化合物Aはエクアトリアル位に置換基があるため最安定配座をとる。
薬剤師国家試験 出題基準
出典： 薬剤師国家試験のページ ｜厚生労働省 (mhlw.go.jp)
出題基準 000573951.pdf (mhlw.go.jp)
論点を整理します。
■■GPT4o
総合的な論点
1,2-ジメチルシクロヘキサンの立体配座と立体異性体に基づく構造的特徴や、環反転による配座異性体、およびメチル基の位置関係が示す安定性や相互作用が主な焦点となっています。
これに基づき、以下の論点を整理します。
1. 配座の安定性
椅子型配座の安定性：
シクロヘキサンの椅子型配座は、ねじれひずみと立体的な相互作用を最小化するため、最も安定です。
特に、メチル基などの大きな置換基がエクアトリアル位置にある場合、1,3-ジアキシアル相互作用が回避されるため安定性が高まります。
化合物Aのように、両方のメチル基がエクアトリアル位置にあるトランス体は、エクアトリアル・エクアトリアル（E,E）配置となり、最も安定な形状をとります。
2. 配座異性体と環反転
環反転の概念：
シクロヘキサンが環反転すると、エクアトリアル位置にあった置換基はアキシアル位置に移動します。これにより、配座異性体が生成されます。
化合物Aが環反転した場合、両メチル基がアキシアル位置にある配座（アキシアル・アキシアル、A,A）となり、図の化合物（イ）に対応します。
環反転により生成されるA,A配座は、1,3-ジアキシアル相互作用によりエクアトリアル・エクアトリアル配置よりも不安定です。
3. トランス体とシス体の立体化学
トランス vs シス：
1,2-ジメチルシクロヘキサンでは、C1とC2のメチル基が同じ側にあればシス体、異なる側にあればトランス体です。
問題文での化合物Aは、メチル基がトランス配置であるため、シス体ではありません。
4. エナンチオマーの関係
立体配置（R/S）：
C1とC2の立体配置がS,Sである化合物Aのエナンチオマーは、C1とC2がR,Rとなる構造です。したがって、化合物（ア）はAと同じ構造であり、エナンチオマーではありません。
5. 1,3-ジアキシアル相互作用の影響
相互作用の影響：
1,3-ジアキシアル相互作用は、アキシアル位置にある置換基がシクロヘキサンの他のアキシアル水素原子と立体的に干渉するため、エネルギー的に不利となります。化合物Aではメチル基がエクアトリアル位置にあるため、この相互作用は存在しません。
総合的な考察
この問題は以下の科学的論点を統合的に扱っています：
椅子型配座の安定性とメチル基の位置関係。
環反転による配座異性体の生成とその安定性の違い。
トランス体とシス体の立体配置の区別。
エナンチオマーの立体化学的な定義。
各選択肢の論点および解法へのアプローチ方法
選択肢1: Aはシス体である。
論点：
シス体とトランス体の定義：
1,2-ジメチルシクロヘキサンのシス体では、C1およびC2のメチル基がシクロヘキサン環の同じ側（いずれも上向きまたは下向き）に配置されます。トランス体では、メチル基は異なる側に位置します。
問題文によれば、化合物Aのメチル基はトランス（異なる側）に配置されているため、シス体ではありません。
アプローチ方法：
化合物Aの立体配座を確認し、C1およびC2のメチル基が異なる側にあることを確認します。
トランス体であるため、この選択肢は誤りと判断します。
選択肢2: Aのエナンチオマーは[ア]である。
論点：
エナンチオマーの定義：エナンチオマーは、非重ね合わせ可能な鏡像異性体であり、C1およびC2のR/S配置が完全に反転している構造です。
問題文によると、化合物AのC1とC2はともにS,S配置であり、化合物（ア）もS,S配置です。
したがって、化合物（ア）はエナンチオマーではなく、Aと同一構造です。
アプローチ方法：
化合物Aおよび化合物（ア）のR/S配置を比較します。
両方ともC1=S、C2=Sであるため、エナンチオマーではないと結論付け、この選択肢は誤りと判断します。
選択肢3: Aのいす形配座が環反転した配座異性体は[イ]である。
論点：
環反転の概念：環反転により、エクアトリアル位置にあるメチル基はアキシアル位置に移動します。
問題文によると、化合物Aはエクアトリアル・エクアトリアル（E,E）配置です。一方、化合物（イ）はアキシアル・アキシアル（A,A）配置であり、Aの環反転による配座異性体と一致します。
アプローチ方法：
化合物Aのエクアトリアル・アキシアル位置を確認します。
環反転後の配置が化合物（イ）と一致するため、この選択肢は正しいと判断します。
選択肢4: Aのメチル基は、両方ともエクアトリアル位に結合している。
論点：
メチル基の位置：化合物Aでは、両メチル基がエクアトリアル位置にあり、安定なトランス配座をとっています。
問題文の記述と一致するため、この選択肢は正しいです。
アプローチ方法：
化合物Aの構造を確認し、メチル基の配置を検証します。
両メチル基がエクアトリアル位置にあることを確認し、この選択肢は正しいと判断します。
選択肢5: Aはメチル基同士に働く1,3-ジアキシアル相互作用により不安定化されている。
論点：
1,3-ジアキシアル相互作用：アキシアル位置にある置換基は、1位および3位のアキシアル水素との間で立体的な相互作用を生じ、不安定化します。
化合物Aでは両メチル基がエクアトリアル位置にあり、この相互作用は回避されています。
アプローチ方法：
化合物Aのメチル基がエクアトリアル位置にあることを確認します。
1,3-ジアキシアル相互作用が存在しないため、この選択肢は誤りと判断します。
まとめ
正しい選択肢：3, 4
誤りの選択肢：1, 2, 5
ステップ3: 引用文献のリスト
以下は、1,2-ジメチルシクロヘキサンの立体配座および関連する化学概念に基づく論考のために参考にできる科学的文献や資料です。
Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (2010). Organic Chemistry.
構造化学や立体化学（特にR/S表記、エナンチオマー、配座異性体）について詳しく解説されています。Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2012). Organic Chemistry.
シクロヘキサンの配座異性体や1,3-ジアキシアル相互作用について科学的根拠と図解を用いて説明。Eliel, E. L., & Wilen, S. H. (1994). Stereochemistry of Organic Compounds.
シクロヘキサンおよび立体異性体（特にシス/トランス異性、エナンチオマー）に関する高度な議論が含まれています。March, J. (1992). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure.
環構造を持つ化合物の安定性や異性体の生成に関する一般的な理論。Pauling, L. (1960). The Nature of the Chemical Bond.
配座異性体の安定性および分子間相互作用についての古典的な理論。Sykes, P. (1986). A Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry.
配座とそのエネルギー的安定性に関する実用的な説明。
これらの文献は、シクロヘキサンの構造化学や立体異性体の解析における基礎知識と応用を深める上で役立つものです。必要に応じて、これらの文献を参照して詳細な議論を展開してください。
以上で、論点整理を終わります。
理解できたでしょうか？
大丈夫です。
完全攻略を目指せ！
はじめましょう。
薬剤師国家試験の薬学理論問題【複合問題】から1,2-ジメチルシクロヘキサン / 配座異性体 / 環反転 / エナンチオマー / シス・トランス異性体 / 1,3-ジアキシアル相互作用を論点とした問題です。
なお、以下の解説は、著者（Yukiho Takizawa, PhD）がプロンプトを作成して、その対話に応答する形でGPT4o & Copilot 、Gemini 1.5 Pro、またはGrok 2 (beta) が出力した文章であって、著者がすべての出力を校閲しています。
生成AIの製造元がはっきりと宣言しているように、生成AIは、その自然言語能力および取得している情報の現在の限界やプラットフォーム上のインターフェースのレイト制限などに起因して、間違った文章を作成してしまう場合があります。
疑問点に関しては、必要に応じて、ご自身でご確認をするようにしてください。
Here we go.
第107回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問102
一般問題（薬学理論問題）【物理・化学・生物】
化学｜問 107-102
Q. 1,2-ジメチルシクロヘキサンの構造Aに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
■選択肢
1. Aはシス体である。
2. Aのエナンチオマーは[ア]である。
3. Aのいす形配座が環反転した配座異性体は[イ]である。
4. Aのメチル基は、両方ともエクアトリアル位に結合している。
5. Aはメチル基同士に働く1,3-ジアキシアル相互作用により不安定化されている。
■■GPT4o
化学｜問 107-102
■論点｜1,2-ジメチルシクロヘキサン / 配座異性体 / 環反転 / エナンチオマー / シス・トランス異性体 / 1,3-ジアキシアル相互作用
この問題の論点は、1,2-ジメチルシクロヘキサンの立体異性体（エナンチオマー、配座異性体）と、それらに伴う構造的特徴（シス・トランス異性、1,3-ジアキシアル相互作用）を特定することです。
■解説1｜
Aのいす形配座が環反転した配座異性体は[イ]である。（選択肢3）[正しい]
配座異性体は、いす形構造の環反転によって生じます。
Aの両方のメチル基がエクアトリアル位にあるのに対し、環反転後は両方のメチル基がアキシアル位となります。この構造が化合物イに対応します。
Aのメチル基は、両方ともエクアトリアル位に結合している。（選択肢4）[正しい]
化合物Aはエネルギー的に安定した状態であるため、立体障害が少ないエクアトリアル位に両メチル基が結合しています。
■解説2｜
環反転による安定性の変化（選択肢3）
環反転後、メチル基がアキシアル位に移動し、立体障害が増加します。
このとき、1,3-ジアキシアル相互作用が発生するため、配座異性体イはエネルギー的に不安定化します。化合物Aの方が安定配座です。
エクアトリアル位の安定性（選択肢4）
メチル基のような大きな置換基は、立体障害を回避するため、エクアトリアル位に位置するのが最安定です。
化合物Aはこの理由でエネルギー的に安定しています。
■結論｜
正しい選択肢は 選択肢3 および 選択肢4 です。
化合物Aは、両メチル基がエクアトリアル位にあるため最安定配座を取り、環反転後の構造（イ）はアキシアル位にメチル基が移動した配座異性体です。
■補足｜
Aはトランス体である。（選択肢1）[誤り]
1,2-ジメチルシクロヘキサンでの「シス」および「トランス」の定義は、2つのメチル基の空間的な配置に依存します。
化合物Aは、C1およびC2のメチル基が反対側に位置しており、トランス体です。
化合物Aはトランス体であり、シス体ではありません。
シス・トランスの判断は、立体異性の基本定義に基づきます。
Aのエナンチオマーは[ア]である。（選択肢2）[誤り]
C1およびC2のR/S構造がいずれも同じ（C1=S、C2=S）のため、化合物Aとアは同一分子であり、エナンチオマーではありません。
エナンチオマーは、鏡像異性体の関係にある構造を指しますが、化合物Aとアは同一の立体構造を持つため、エナンチオマーではありません。
Aはメチル基同士に働く1,3-ジアキシアル相互作用により不安定化されている。（選択肢5）[誤り]
Aでは両メチル基がエクアトリアル位にあるため、1,3-ジアキシアル相互作用が発生せず、安定化しています。
1,3-ジアキシアル相互作用は、アキシアル位に大きな置換基が配置されている場合に発生します。
化合物Aではメチル基がエクアトリアル位にあるため、この相互作用は存在しません。
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薬剤師国家試験対策ノート｜論点解説 必須問題 第106回-第109回 一覧 powered by Gemini 1.5 Pro, Google AI Studio & GPT4, Copilot｜matsunoya (note.com)
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1. Aはシス体である。
2. Aのエナンチオマーは[ア]である。
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