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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 108-108【化学】論点：複素環 / 芳香族性 / ペプチド / プロチレリン

matsunoya

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問108

一般問題（薬学理論問題）【物理・化学・生物】　

化学｜問 108-108　
Q. 日本薬局方収載医薬品プロチレリンの化学構造に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問108

■選択肢
1. アは、β-ラクタム環である。
2. イは、芳香族性をもつ。
3. ウは、ピロリジン環である。
4. N末端は、プロリン残基である。
5. 本品は、テトラペプチドである。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 108-108【化学】論点：複素環 / 芳香族性 / ペプチド / プロチレリン｜matsunoya

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苦手意識がある人も、この機会に、薬学理論問題【化学】を一緒に完全攻略しよう！
今回は、第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問108【化学】 、論点：複素環 / 芳香族性 / ペプチド / プロチレリンを徹底解説します。

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 108-108【化学】論点：複素環 / 芳香族性 / ペプチド / プロチレリン｜matsunoya

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設問へのアプローチ｜

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問108

第108回薬剤師国家試験の問108【化学】（問108-108）では、化学構造から複素環 / 芳香族性 / ペプチド / プロチレリンなどが問われました。

プロチレリンはトリペプチドで、甲状腺刺激ホルモン放出ホルモン（TRH）です。
IU PAC name を読んで、化学構造を覚えよう。

問108-108　論点解説｜matsunoya_note　プロチレリン　第18改正日本薬局方　医薬品各条
問108-108　論点解説｜matsunoya_note　PubChem

L-Pyroglutamic acid | C5H7NO3 | CID 7405 - PubChem
L-Pyroglutamic acid,
IU PAC Name: (2S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid,
CAS NR. 98-79-3
Histidine | C6H9N3O2 | CID 6274 - PubChem
Histidine,
IU PAC Name: (2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid,
CAS NR. 71-00-1
L-Prolinamide | C5H10N2O | CID 111306 - PubChem
L-Prolinamide,
IU PAC Name: (2S)-pyrrolidine-2-carboxamide,
CAS NR. 7531-52-4

PubChem
問108-108　論点解説｜matsunoya_note　β-ラクタムとは
問108-108　論点解説｜matsunoya_note

まず基本的な知識について復習しておきましょう。

ヒュッケル則（Hückel's Rule）の概要

ヒュッケル則は、有機化学で芳香族性（aromaticity）の基準を説明するためのルールです。芳香族化合物の安定性や特性を理解するうえで重要です。

ヒュッケル則の定義

平面状の環式分子が芳香族性を示すには、次の条件を満たす必要があります：

  1. 環式分子（cyclic molecule）であること
    分子全体が閉じた環構造を持ち、その環が完全に共役している必要があります。

  2. 平面性（planarity）を持つこと
    分子全体が平面状であることにより、π電子が重なり合って（delocalized）共役系を形成することが可能になります。

  3. 4n+2個のπ電子を持つこと
    環内に含まれるπ電子の数が 4n+24n+2 （nは非負整数、例: n=0,1,2,…）でなければなりません。

π電子の数え方

π電子は、分子内の二重結合や孤立電子対（適宜）から生じるものです。

  • 二重結合1つにつき2個のπ電子。

  • 単独で環内に含まれる孤立電子対（環内に共役可能な場合）もπ電子に数えます。

具体例

ベンゼン (C₆H₆):

構造: 平面六員環、6つのπ電子（二重結合が3つ、1つの二重結合あたり2個のπ電子）。
4n+2=6（n=1）。条件を満たすため芳香族性を示す。

シクロブタジエン (C₄H₄):

構造: 平面四員環、4つのπ電子（二重結合が2つ）。
4n+2 を満たさず (4n=4) 非芳香族性または反芳香族性を示す。

シクロブタジエン  https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cyclobutadien.svg

1H-イミダゾール:

構造: 平面五員環、6つのπ電子（二重結合4個、孤立電子対1個を含む）。
4n+2 = 6（n=1）。条件を満たすため芳香族性を示す。

1H-イミダゾール

ヒュッケル則の適用意義

  • 芳香族性を有する分子は非芳香族分子に比べて特別な安定性を持ちます。

  • 電子配置や化学反応性の予測に役立ちます。

  • 化合物の電子的および磁気的特性（例: 環電流による抗磁性）を理解する基盤となります。

芳香族性を有する代表的な基本骨格とその理由

  1. ベンゼン (C₆H₆)

    • 理由: 六員環で6つのπ電子を持ち、ヒュッケル則 (4n+2, n=1) を満たす。環状共役系で全体が平面構造を取る。

  2. ナフタレン (C₁₀H₈)

    • 理由: 二つの融合した六員環構造で10個のπ電子を持ち、4n+2 (n=2) を満たす。全体で環状共役系を形成している。

  3. アントラセン (C₁₄H₁₀)

    • 理由: 3つの融合した六員環構造で14個のπ電子を持ち、4n+2 (n=3) を満たす。環状共役系を形成し、平面性を保つ。

  4. ピリジン (C₅H₅N)

    • 理由: 六員環に窒素を含む芳香族ヘテロ環。窒素の孤立電子対はπ共役に参加せず、6個のπ電子で芳香族性を示す。

  5. イミダゾール (C₃H₄N₂)

    • 理由: 五員環で窒素を2つ含み、1つの窒素の孤立電子対が共役に参加。計6つのπ電子で芳香族性を示す。

  6. フラン (C₄H₄O)

    • 理由: 五員環で酸素の孤立電子対のうち1つが共役に参加し、6つのπ電子を持つ。平面性を有し、芳香族性を示す。

フラン

芳香族性を有しない代表的な基本骨格とその理由

  1. シクロブタジエン (C₄H₄)

    • 理由: 四員環で4つのπ電子を持つが、ヒュッケル則 (4n+2) を満たさない (n=1には適合しない)。さらに、反芳香族性（高いエネルギー不安定性）を示す。

  2. シクロヘキサジエン (C₆H₈)

    • 理由: 六員環だが、π電子が局在化しており、環状共役系を形成しないため芳香族性を持たない。

  3. ピペリジン (C₅H₁₁N)

    • 理由: 窒素を含む六員環だが、飽和構造（π電子が存在しない）で共役系が形成されていないため芳香族性を持たない。

  4. シクロペンタジエン (C₅H₆)

    • 理由: 五員環だが、π電子数が4つ（ヒュッケル則を満たさない）ため芳香族性を持たない。ただし、アニオン化（C₅H₅⁻）すると6つのπ電子を持ち芳香族性を示す。

  5. チアゾール (C₃H₃NS)

    • 理由: 硫黄の孤立電子対は共役に参加しないため、芳香族性を持たない（環内での電子数が不足）。

チアゾール

芳香族性の判断のポイント

  • π電子数: 4n+2の法則を満たすか。

  • 平面性: 分子が平面構造を取り、π電子が環状に非局在化するか。

  • 共役系: 分子内でのπ電子の重なり合いが連続しているか。

  • 分子の安定性: 芳香族性があれば通常より高い安定性を示す。

プロチレリン

参考資料：
Protirelin | C16H22N6O4 | CID 638678 - PubChem

問108-108　論点解説｜matsunoya_note　PubChem

医薬品添付文書　プロチレリン酒石酸塩水和物
製造販売元／沢井製薬株式会社　
プロチレリン酒石酸塩注射液0.5mg「サワイ」

1. 基本情報

  • 一般的名称: プロチレリン酒石酸塩水和物

  • 薬効分類名:

    • 遷延性意識障害治療剤

    • 脊髄小脳変性症治療剤

    • TSH分泌機能検査用剤

2. 効能又は効果

  • 下記疾患に伴う昏睡、半昏睡を除く遷延性意識障害

    • 頭部外傷

    • くも膜下出血（ただし意識障害固定期間3週以内）

  • 脊髄小脳変性症における運動失調の改善

  • 下垂体TSH分泌機能検査

3. 薬効薬理

  • 作用機序:

    • 甲状腺刺激ホルモン放出ホルモン（TRH）

    • 脳下垂体前葉での甲状腺刺激ホルモン（TSH）およびプロラクチンの産生を促進

    • 臨床的には、TSH分泌能の診断薬として使用

    • 脳エネルギー代謝改善作用があり、脳血管障害などの際の意識障害にも使用

  • 下垂体TSH分泌作用:

    • 健康成人にプロチレリン0.5mgを静脈内または皮下投与すると、血中TSH値は30分後にピーク、その後漸減

    • LH、FSH、GHにはほぼ影響なし

    • プロラクチン（PRL）分泌促進作用があり、投与15分後にピーク、120分後にほぼ前値に回復

まとめ

プロチレリン酒石酸塩水和物は、TRHとして脳下垂体前葉に作用し、TSHやプロラクチンの分泌を促進する薬です。この作用を利用して、以下の目的で使用されます。

  • 遷延性意識障害の治療: 頭部外傷やくも膜下出血による意識障害（昏睡、半昏睡を除く）に対して、脳エネルギー代謝改善作用により意識の回復を促す。

  • 脊髄小脳変性症の治療: 運動失調の改善を目的とする。

  • 下垂体TSH分泌機能検査: TSH分泌能を評価するための診断薬として使用。

プロラクチン分泌を促進する作用も持ちますが、その他の下垂体ホルモン（LH, FSH, GH）への影響はほとんどありません。

論点およびポイント

■■GPT4o

化学｜問 108-108
論点｜複素環 / 芳香族性 / ペプチド / プロチレリン
ポイント｜

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問108

  • プロチレリンの概要
    プロチレリンはトリペプチドであり、L-pyroglutamic acid、Histidine、L-prolinamide の3つのアミノ酸残基から構成されている。各アミノ酸間はペプチド結合（-C(=O)-NH-）で連結されている。

  • アの構造（L-pyroglutamic acid の 5-oxopyrrolidine 骨格）
    ア部分は、γ-ラクタム環（五員環）構造であり、β-ラクタム環（四員環）ではない。

  • イの構造（Histidine の 1H-imidazol 骨格）
    イ部分は1H-イミダゾール環を持ち、これは芳香族性を示す。
    芳香族性の基準であるヒュッケル則（4n+2 π電子）を満たしている。

  • ウの構造（L-prolinamide の pyrrolidine 骨格）
    ウ部分はピロリジン環（五員環に窒素を含む飽和複素環）を有しており、ピロリジン環の定義に適合する。

問108-108　論点解説｜matsunoya_note　PubChem

  • N末端の確認
    プロチレリンのN末端はピログルタミン酸由来であり、プロリン残基ではない。

  • ペプチド構造の確認
    プロチレリンはトリペプチドであり、テトラペプチドではない。ペプチド結合を正確に数えることで確認可能。

問108-108　論点解説｜matsunoya_note　プロチレリン　第18改正日本薬局方　医薬品各条

薬剤師国家試験　出題基準

出典：　薬剤師国家試験のページ ｜厚生労働省 (mhlw.go.jp)

出題基準　000573951.pdf (mhlw.go.jp)　

論点を整理します。

■■GPT4o

総合的な論点

総合的な論点

この問題は、プロチレリン（Protirelin）の化学構造に関する知識を正確に評価するものです。主に以下の論点に分解できます：

  1. 骨格構造の分類
    各構造部分（ア、イ、ウ）の複素環に関する化学的分類と特性の正確な識別が必要です。

  2. 化学構造全体の理解
    プロチレリンはトリペプチドであり、アミノ酸（L-pyroglutamic acid, Histidine, L-prolinamide）を基本ユニットとすることから、それらの結合様式や特徴を理解することが問われています。

  3. 命名法と化学的性質の理解
    各選択肢に含まれる専門用語（例: β-ラクタム環、芳香族性、ピロリジン環など）の化学的意味を明確にする必要があります。

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問108

エビデンスに基づく段階的な考察

  1. プロチレリンの構造解析
    プロチレリンはトリペプチドであり、以下の3つのアミノ酸由来のユニットが含まれています：

    • L-pyroglutamic acid

    • Histidine

    • L-prolinamide
      各アミノ酸の側鎖がプロチレリンの化学的性質を決定します。

  2. 選択肢の分解
    問題の選択肢では、複素環や化学的性質の解釈が要求されており、それぞれ異なる論点を含みます。正答を導くには、それぞれの部分構造を構造式と命名法に基づいて確認する必要があります。

  3. 文献や化学的根拠
    複素環や芳香族性の特性に関する知識は、IUPAC命名規則や標準的な化学資料（例: 化学辞典や教科書）を基に論じます。

各選択肢の論点および解法へのアプローチ方法

選択肢1: アは、β-ラクタム環である。

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問108

  • 論点
    アの構造部分（L-pyroglutamic acid の 5-oxopyrrolidine 骨格）は、五員環を持つ複素環化合物です。β-ラクタム環は、四員環で酸素と窒素を含む構造を指しますが、この構造は四員環ではなく五員環です。

  • アプローチ方法

    1. β-ラクタム環の定義を確認する（例: ペニシリン系抗生物質の構造）。

    2. ア部分の構造を確認し、環の大きさや酸素と窒素の配置を比較する。

    3. 五員環でありβ-ラクタム環ではないと結論付ける。

左から、β-ラクタム、γ-ラクタム、δ-ラクタム
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Lactams.png
問108-108　論点解説｜matsunoya_note　β-ラクタムとは

選択肢2: イは、芳香族性をもつ。

  • 論点
    イの構造部分（L-histidyl の 1H-imidazol 骨格）は、芳香族性を示す可能性があります。芳香族性の判定には、ヒュッケル則（4n+2 π電子の規則）が適用されます。

  • アプローチ方法

    1. 1H-イミダゾール環の電子数をカウント（π電子の数を確認）。

    2. 芳香族性の条件を満たすか（平面構造、共役系）を検証する。

    3. 条件を満たすため、「芳香族性をもつ」が正しいと判断する。

1H-イミダゾール

選択肢3: ウは、ピロリジン環である。

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問108

  • 論点
    ウの構造部分（L-prolinamide の pyrrolidine 骨格）はピロリジン環（五員環に窒素を含む飽和複素環）を持つかを確認します。

  • アプローチ方法

    1. ピロリジン環の定義（飽和した五員環に窒素原子が1つ含まれる構造）を確認。

    2. ウ部分の構造を比較し、一致するか判断。

    3. 構造が一致するため、この選択肢は正しいと結論付ける。

問108-108　論点解説｜matsunoya_note　PubChem

選択肢4: N末端は、プロリン残基である。

  • 論点
    プロチレリンのN末端（L-pyroglutamic acid）はプロリン由来ではなく、ピログルタミン酸由来の残基です。

  • アプローチ方法

    1. プロリンの構造とピログルタミン酸の構造を比較。

    2. N末端の化学式を確認し、ピログルタミン酸であることを特定する。

    3. プロリン残基ではないため、この選択肢を誤りとする。

問108-108　論点解説｜matsunoya_note　プロチレリン　第18改正日本薬局方　医薬品各条

選択肢5: 本品は、テトラペプチドである。

  • 論点
    プロチレリンは3つのアミノ酸（トリペプチド）から構成されており、テトラペプチドではありません。

  • アプローチ方法

    1. プロチレリンの構成アミノ酸（L-pyroglutamic acid, Histidine, L-prolinamide）を確認。

    2. ペプチド結合の数を数え、トリペプチドであることを確認する。

    3. テトラペプチドではないため、この選択肢を誤りとする。

問108-108　論点解説｜matsunoya_note　プロチレリン　第18改正日本薬局方　医薬品各条

これにより、各選択肢の正解は 2. イは、芳香族性をもつ と 3. ウは、ピロリジン環である であることが支持されました。

引用文献のリスト

以下の文献および資料を参考にプロチレリンの化学構造と選択肢に関する論点を検討しました。

  1. IUPAC Gold Book
    International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) のオンラインリソース: 複素環命名規則および芳香族性に関する記載。
    URL: https://goldbook.iupac.org

  2. PubChem Database
    プロチレリンおよび関連化合物（L-pyroglutamic acid, Histidine, L-prolinamide）の詳細な化学構造と特性。
    URL: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

  3. Organic Chemistry Textbook
    T.W. Graham Solomons, "Organic Chemistry", Wiley, 12th Edition, Chapter on Amino Acids and Peptides.
    芳香族性および複素環化学の基本理論。

  4. 日本薬局方 (Pharmacopoeia of Japan)
    プロチレリンの標準収載内容および基本情報。

  5. Hückel's Rule for Aromaticity
    McMurry, "Organic Chemistry", 9th Edition, Chapter on Aromaticity.
    芳香族性の評価基準に関する理論。

以上で、論点整理を終わります。
理解できたでしょうか？

大丈夫です。
完全攻略を目指せ！

はじめましょう。

薬剤師国家試験の薬学理論問題【化学】から複素環 / 芳香族性 / ペプチド / プロチレリンを論点とした問題です。

なお、以下の解説は、著者（Yukiho Takizawa, PhD）がプロンプトを作成して、その対話に応答する形でGPT4o & Copilot 、Gemini 1.5 Pro、またはGrok 2 (beta) が出力した文章であって、著者がすべての出力を校閲しています。

生成AIの製造元がはっきりと宣言しているように、生成AIは、その自然言語能力および取得している情報の現在の限界やプラットフォーム上のインターフェースのレイト制限などに起因して、間違った文章を作成してしまう場合があります。
疑問点に関しては、必要に応じて、ご自身でご確認をするようにしてください。

Here we go.

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問108

一般問題（薬学理論問題）【物理・化学・生物】　

化学｜問 108-108　
Q. 日本薬局方収載医薬品プロチレリンの化学構造に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問108

■選択肢
1. アは、β-ラクタム環である。
2. イは、芳香族性をもつ。
3. ウは、ピロリジン環である。
4. N末端は、プロリン残基である。
5. 本品は、テトラペプチドである。

■■GPT4o

化学｜問 108-108

■論点｜複素環 / 芳香族性 / ペプチド / プロチレリン

この問題の論点は、プロチレリンの構造中の複素環分類、芳香族性の有無、及びペプチド構造の正確な把握を特定することです。

■解説1｜

イは、芳香族性をもつ。（選択肢2）[正しい]

  • 科学的根拠

    • イ部分はヒスチジン由来の1H-イミダゾール環で構成されている。

    • 芳香族性を示すためのヒュッケル則（4n+2 π電子）を満たしており、π電子の数は6個（n=1n=1）。

    • 平面性と環状共役系の存在も確認できるため、芳香族性を持つ。

ウは、ピロリジン環である。（選択肢3）[正しい]

  • 科学的根拠

    • ウ部分はL-プロリナミド由来のピロリジン環で構成されている。

    • ピロリジン環は窒素原子を含む五員環構造であり、飽和した非芳香族性の複素環である。

    • この定義に従い、選択肢3の記述は正しい。

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問108

■解説2｜

  • プロチレリン全体の構造
    プロチレリンはトリペプチドであり、以下の成分がペプチド結合で連結している：

    1. L-pyroglutamic acid（アの部分）

    2. L-histidine（イの部分）

    3. L-prolinamide（ウの部分）

  • 個別の化学的特徴

    • アの部分は、5-オキソピロリジン環を持つが、これはβ-ラクタム環（四員環）ではない。

    • N末端はピログルタミン酸由来で、プロリン残基ではない。

    • 全体の構造はトリペプチドであり、テトラペプチドではない。

問108-108　論点解説｜matsunoya_note　PubChem

■結論｜

正しい選択肢は、2. イは、芳香族性をもつ と 3. ウは、ピロリジン環である の2つです。

■補足｜

アは、β-ラクタム環である。（選択肢1）[誤り]

  • アの部分は5-オキソピロリジン環で、γ-ラクタム環（五員環）であり、β-ラクタム環（四員環）ではない。

N末端は、プロリン残基である。（選択肢4）[誤り]

  • N末端はL-ピログルタミン酸由来であり、プロリン残基ではない。
    N末端残基は化学構造式から明確に特定可能。

本品は、テトラペプチドである。（選択肢5）[誤り]

  • プロチレリンはトリペプチドであり、ペプチド結合の数と成分からも確認可能。テトラペプチドには該当しない。

問108-108　論点解説｜matsunoya_note　プロチレリン　第18改正日本薬局方　医薬品各条

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すっきり、はっきりわかったら、合格です。

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■選択肢
1. アは、β-ラクタム環である。
2. イは、芳香族性をもつ。
3. ウは、ピロリジン環である。
4. N末端は、プロリン残基である。
5. 本品は、テトラペプチドである。

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