【Apple Music】すでにアップロード済みの楽曲がサブスク解禁された際、再マッチしないとプレイリスト等が正しく作成されない問題（2019年8月23日時点）
正直なところSpotifyを使わずにApple Musicを使っているユーザの何％かは、iPod時代からiTunesにて手間ひまかけて構築した「俺ライブラリ」があり、動くに動きづらい人だと思います。
自分もiTunes Matchが開始されたタイミングで「俺ライブラリ」のクラウド移行を始め（サービス開始当初は不具合が多々あり、そのせいで消失したデータもありましたが）とりあえずiTunesで管理している音源はすべてiPhoneから参照できる環境を整えています。
さて表題の件です。個人がプレイリストを公開したい時、合法的に音源を使用できるサブスクは優れたプラットフォームだと思います。自分も趣味のGiRLPOPについて、定期的にプレイリストを作成・公開しています。
ところが今回、自分のローカル環境（iTunesやiPhoneのミュージックアプリ内）で作成したプレイリストをApple Music上で公開した際、一部の楽曲が欠落した状態で公開される事象に直面しました。
よくよく調査すると、欠落したのはこの1年くらいの間にサブスクへ新規カタログ追加された楽曲でした（今回のプレイリストだと高橋由美子「免許をとろう」と平松愛理「女もつらいよ」）。
当初はサブスクへの態度を保留していたレコード会社も、ここ最近は旧譜カタログの追加登録を進めていたりします。Apple Music開始時には「マッチ」しなかった楽曲も、改めてアップロードすると「マッチ」するケースがあるわけです。
で、どうも追加サブスク解禁曲についてApple Music内の処理が正しく行われないケースがあるらしく、それに引っかかると（サブスク登録された楽曲とみなされず）プレイリストから弾かれるように思われます。
以下、スクショを交えながらどうやって解決したかを記録しておきたいと思います。
まず最初にiTunesから見た楽曲の状態です。2015年のApple Music開始当初にアルバムを送信した際はまだカタログがなかったため、「iCloudの状況」はマッチなしの「アップロード済み」というステータスでした。
2019年8月現在、Apple Musicを検索すると高橋由美子『万事快調』はサブスクに登録されています。
ここでジャブとしてAppleに対する不満をぶちまけると、追加で旧譜がカタログ登録されても、ユーザ側の「iCloudの状態」ステータスは「アップロード済み」のままずっと変わらないんですよね。本当はライブラリをクロールして再マッチしたりする機能が欲しいんですが、今のiTunesに対してヤル気が感じられないAppleには高度すぎる要求でしょう。
さて本題です。先ほどApple Music検索でヒットした楽曲を新規プレイリストに追加し、「編集」→「マイプロフィールと検索に表示」をOnにしてApple Music上で公開します（実はここでプレイリスト各曲の状況アイコンを確認すると、「ちょっと待って〜」だけが「＋」で、あとは「雲」になっています。この時点で色々おかしいのですが、いったん無視して進みます）。
「For You」メニューの自アイコンをクリック→「プロフィールを表示」で公開したプレイリストを確認します。
すると先程アイコンが「＋」だった「ちょっと待って〜」のみ公開されていて、ステータス「雲」の楽曲が除外されてしまいました……このままでは名曲「免許をとろう」が永久にプレイリストで公開できない……。
予想するに、本来はApple Musicにある「免許をとろう」とユーザがアップロードした「免許をとろう」は別データとして扱うべきところ、何らかのアルゴリズムによって同一データと判定され、しかも非マッチ（アップロード済み）ゆえにサブスクから除外される……というバグを起こしていると思われます。
※実は同じプレイリストにあるJILL「月降る夜に…」と中嶋美智代「何が足りないの？（お正月編）」も、同様にサブスクへ追加登録された（最初の送信時はマッチしなかった）楽曲でした。しかしこちらは最初から問題なくプレイリストへ追加・公開ができています。
つまり同様のパターンすべてにおいて、この誤判定バグが起こるわけではありません。ただ4曲中2曲は除外されているので、それなりの確率ではあるでしょう。どのようなアルゴリズムで処理をしているのかはAppleのみぞ知るですが、ユーザ側を惑わすような挙動はやめてほしいところです。
では解決編です。要するに一度「アップロード済み」として登録された楽曲を再マッチできれば、誤判定されずにプレイリスト追加が可能なはずです。そのためには一度、iCloudミュージックライブラリから「アップロード済み」の楽曲を削除する必要があります。
手法はいくつかあると思うのですが、ここでは個人的にオススメの方法をお伝えします。なおこれから書く方法は、ユーザがローカル側の楽曲データを消去していない（iTunes Mediaフォルダにaac等がある）ことを前提としています。
まずiPhoneのミュージックアプリで「ライブラリ」にある該当曲を検索します（検索するのはApple Music側ではなく、ライブラリ側です）
該当アルバムを選んだら、メニュー（・・・）にある「ライブラリから削除」を選択し、iCloudミュージックライブラリからアップロード済み楽曲を削除します。
人によっては「そんなことして何年もかけて構築した★レートやジャンル分け、作曲者情報とかは消えないの！？」と思うかも知れませんが、大丈夫なので安心してください。実際にiTunesを確認すると「iCloudの状態」欄が「削除済み」となるだけで、レート等が消去されることはありません。
アップロード済み楽曲が削除されたので、再マッチを試みます。楽曲を選択し、右クリック→「iCloudミュージックライブラリに追加」します。
ここから先はおなじみの光景かと思いますが、いったん「待機中」となった後、マッチングが完了します。
これで問題は解決し、誤判定バグは起きなくなったはずです。試しに再度、新規プレイリストへ楽曲を追加し、「マイプロフィールと検索に表示」をOnにしてApple Music上で公開します。
「For You」メニューの自アイコンをクリック→「プロフィールを表示」で公開したプレイリストを確認すると……
無事に全ての楽曲が公開されました。
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