３８歳独身男性です。地方公務員が肌に合わず、やめて再度上京し新しい人生にチャレンジしようか悩んでいますが、どうすればよいでしょうか。

今回は質問文がとてもよくまとまっているので、そのまま転載します。

今回の回答を端的にまとめると

１，何が本当に自分が欲しいものなのかを明確化させ

２，最悪のパターンを想定し

３，戦略的に行動する

という感じになります。

では早速いきましょう。

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３８歳独身男性です。
東北地方に生まれ、現在も在住です。
大学進学を機にいったん上京したものの、
就職氷河期ど真ん中であえなく就職に失敗。
今度は司法書士を目指して浪人していましたがこれも挫折、
失意のうちに帰郷し、公務員試験を受けて地元の市役所に就職しました。

しかし公務員の仕事と田舎での生活が肌に合わず、
いつか転職をと思ううちに、リーマンショックや震災があったりと
転職の機会を悉く逸し、気が付けばポイント・オブ・ノーリターンを
過ぎようとしています。

公務員の待遇は、憂鬱な仕事さえ我慢すれば、
地方では比較的恵まれたものだと思いますし、
氷河期世代の人生としてはまあまあな方かもしれません。

しかし、逃げ帰ってきたことをずっと後悔している自分がいます。
変わり映えのしない風景と、鉛色の空を眺めては、あり得たもう一つの
人生を思ってしまい、溜息をついてしまいます。

また、地方創生だとか言いますが、
少子高齢化、人口減少が深刻で、
地方で生きるということが、
長い目で見るととんでもないリスク
なのではないかとも危惧します。

このままここにいていいのか。
日に日に言いようのない不安と焦りに
苛まれています。

幸か不幸か未だ独身でもあり、
後悔を抱えたままこの地で生きていくよりは、
いっそ全てを擲って再上京し、一からやり直そうかと、
真剣に考えています。

しかし思いだけで突っ走れるほどの若さも無く、
破滅の罠かもしれないと尻込みする気持ちもあります。

また首尾よく転職できたとしても、
生涯年収は大幅に下がるかもしれない。
人脈も一から築き直さなければならない。
生活が安定する頃には既にいい年です。

それでも失ったものを取り戻すべく、全力で現実に抗うか。
運命を受け入れ、置かれた場所で咲くことで満足するべきか。
人生の岐路に立ち、揺らいでいます。

Uターン就職を後悔している男の３８歳からの人生戦略の最適解
とは何なのでしょうか。

とりとめのない文章になってしまいお恥ずかしい限りですが、
どうかアドバイスをお願いします。

※因みに転職先の業種は、年齢、公務員という経歴、
将来的に独立したいという思いから、士業が最適と
思い、資格難易度、仕事内容等から、かつて目指した
司法書士の隣接資格である土地家屋調査士を取ろうと決め、
この業界での転職を考えています。

～以下高須賀の回答～