初めての美少女ゲーム、あなたなら何を薦めますか？
その人が最初に気になったゲームをやらせればそれで良いんじゃないでしょうか？
そんなことを言っていると記事にならないため、ここでは仮に「最初におすすめの1本」みたいなものが存在する、と仮定して話を進めたいと思います。
個人的に、初めてこういう読み物に触れる人に対して考えたことは
・キャラゲー的要素が強いものを勧めるか？→とりあえず基本というか、キャラへの感情移入の仕方、入り込み方みたいなのを知ってもらう感じで
・逆に1本道でストーリー重視のものを勧めるか？→いきなりギャルゲーみたいなボリューム満点の物をやったら胃もたれしてしまいそうだし、最初はオーソドックスな読み物から行かせるべき、みたいな
・上二つどっちがいいかは結論が出なかったので、両方考えるものとする
・とりあえず、「個別全部終わった後に出てくるシナリオこそが全て」みたいなゲームは控えた方が良い気がしている。体力が要るのと、程よい所で区切れなくなってしまうため
・暗すぎる話と尺が長すぎる話は流石に除外すべきか？→その辺りが控えめでもしっかり感動できる作品は一杯あるので、なるべく除外したいね
・古すぎる作品は除外するか？→古いものほど途中離脱のリスクは上がりそう（ノリについていけないとか、絵が古くてテンションが上がらないとか）なので、個人的には新しめの方がいいかなあと 少なくとも10年以内
・エロゲーか否か？→今回はどっちでも良いものとする エロゲーでも全年齢版出てる奴はちょいちょいあるし、自分が遊んだ範囲だとエロシーンをカットしても極端に味わいが損なわれそうな作品はそこまで多くなかったので
以上の観点を踏まえて、私なりに「1本目の美少女ゲーム」としてオススメできそうなものを並べてみます。
・ATRI -My Dear Moments-
ぶっちゃけ、もうこれ一択でよくない？と思ってしまうレベルにお勧めできると思います。
どれだけゆっくり読んでも10時間はかからないであろう丁度良い尺、全く間延びしない展開豊富なシナリオ、ヒロインを1人に絞っていることによる入念なキャラの掘り下げ、新しめのゲームであり、何より泣きゲーとして評価しても全く見劣りしない。
題材的にギャルゲーっぽさが強すぎないのも良いですね。
個人的にはこれが一押しです。
・planetarian ～ちいさなほしのゆめ～
※iOS版がメチャメチャに安いのでそのリンクです
これも題材がギャルゲーっぽくない＋話が短い、という所で推せます。
加えて、やっぱり鍵っ子としてはKeyのゲームを推しておきたい、という私利私欲もあります（？）
ちょっと古い作品なんですが、絵柄の古さがあまり気にならない感じの見せ方をしてくれるのでこれは特例です。
個人的にはもう顔ビチャビチャにして読んだゲームなので推したいですね。
ちなみに、私が初めてやった美少女ゲームは「サノバウィッチ」だと思い込んでいたのですが、この記事を書くにあたってちゃんと調べ直したらこのゲームでした。
18禁に限るとやっぱりサノバウィッチなんですけど、なんかKeyのゲームほぼ全部遊んだ鍵っ子としてはちょっと嬉しかったです（本当に余談）
・Summer Pockets REFLECTION BLUE
これは全ルートやるとメッッッッチャクチャ長いゲームなんですが、最後のルートに全振りというわけではなく個別1つ1つが非常に面白いのでオススメしたいですね。
極論、気になったヒロイン数人分だけ遊んで「ああ面白かった」と本を閉じても十二分に満足できるゲームなんじゃないかと。それが良いか悪いかはともかくとして、ですが。
後、このゲームは「どのルートが一番良かった」というのが人によって結構分かれそうなのが好きなポイントの一つです。
かなり新しめのゲームで、今遊んでおけば流れ（？）に乗れそうということもあり、尺の長さを無視してでもこのゲームは推したいです。
・サノバウィッチ ※18禁版のみ
普段の私の喋りっぷりからすると「ん？」となるかもしれませんが、実際良いゲームだと思うんですよね。
キャラゲー全振りのブランドがちょっと泣き方面頑張ろうとした感じで、何というか楽しみの幅が広いゲームだと思います。
ただそれを中途半端と取られたり、泣きゲーの文脈で評価しようとすると細部が気になって辛い評価になったり、というのがあるだけで。
まあとりあえず、キャラのうち一人でもタイプっぽい子がいたらやってみて損はないんじゃないかなと思います。色々と軽い感じなので勧めやすいゲームです。
ヒロインを好きになる、という意味ではこんなに丁寧に好きにならせてくれるゲームもなかなかないと思います。因幡めぐる。
・アマツツミ ※18禁/全年齢
4本だけでいいかと思っていたんですが、やっぱりこれも入れたくなったので入れます。
あまり多くは語れないのですが、個人的には抜群に良い作品だと思っているので。
個別に入った途端普通のエロゲという感じになるんですが、とにかく本筋が滅茶苦茶面白い＋実は個別は読まなくてもあまり問題がない、という所で強く推します。
単純に先が気になってしまってしょうがないゲームです。
懸念材料があるとしたら、ちょっとエロシーンの絵に癖があるのと回数が多くて読む手が止まりがちな事ぐらいです（？）
まとめ
ということで、最初の観点から行くとこの辺りのゲームは推せるんじゃないかな？という4本を紹介してみました。
サノバウィッチだけちょっと毛色が違いますが、まあでも当時遊んだ感覚的にこれは結構安牌だろうなという気持ちもあり……。
もう少しボリューミーな記事にしたかったんですが経験の浅さゆえにこれが限界でした。
何らかの役に立てば幸いです。
ところで
Q:あんなにリアンさんが狂っていた「リトルバスターズ！」と「さくら、もゆ。」は勧めないんですか？
A:勧めません！！！！！！！！
「最初の1本」という目で見た時にはこの2本はちょっとキツいかなあと思っています。
リトルバスターズはちょっと古い（とはいえNa-Ga絵は今見ても全く見劣りしませんが）のと話が重たいのと最後の本筋ありきなのと、
さくら、もゆ。はかなり読みづらい＋長い＋話も極めて重い、でギブアップする可能性がちょっと高いかなあというのとで。
ただ、もし興味を持った人がいたとしたら「やって！！！」と強く背中を押すつもりではいます。
だって喋りたいもの。
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