自身の難易度設定については

自分が挑戦することへの難易度の決め方とかにつきまして

• 少し背伸びすれば届くくらい

でいいのかと。
ありきたりな回答ですが、以下思考実験みたいな意味で。

例えば、階段で段が歩幅より細かくなってる所がたまにあります。

大股で何段か飛ばしで歩く人もいます。
恐らくは、これくらいな幅なら余裕で歩ける、とわかってて段飛ばしでやってるでしょう。

ここで、足を広げるのにストレッチみたいにいっぱいなくらいに開いたとしましょう。
登り階段だとして踏み込んでその段に片足が乗っかって、体全体と残りの足を段に移動する一連の動作を行うには、極端にステップが上がっても上手くいかないわけです。

一方で、下り階段だとどうでしょう？
下りで段飛ばしで移動だと、こけたときにリスクがあります。
高い位置から落ちるし、重力と同じ方向に進んでますから。
無理してまで怪我するリスクを取るかどうかはその人次第でしょうけれど(他人を巻き込まないようにしたいものです)。