有機化学クイズ #012

～問題～
次の中で最も酸性度が高いのはどれでしょう？

A) メタン
B) エチレン
C) アセチレン

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～解答～
C) アセチレン

～解説～
酸性度を考えるうえで重要なのは混成軌道の考え方です。
メタンはsp3混成、エチレンはsp2混成、アセチレンはsp混成です。
それぞれの軌道でsの割合を考えると、sp3は25%、sp2は33%、spは50%となります。
s軌道の方がp軌道よりも原子核に近いので電子がCに引き付けられていることになります。だからその分Hが引き抜かれやすい、つまり酸性度が高いということになります。