Q. ホラリー占星術の上達にもっとも大切なことはなんですか？

「体得を加速する」ということなら「質問の切実さ」を一番に挙げます。

安易な質問を繰り返しても上達しません

ビギナーズラックは（なぜか本当に）存在し、これは古典ホラリーも同じです。
でも、安易な質問を繰り返すのなら、その先にあるのは行き止まりです
徐々に初期の冴えは消え、やがて的中率は2割を下回るでしょう。
古典ホラリーは良くも悪くも当たることを重視します。
また「当てた」「外した」体験を繰り返すことで上達する技芸です。
実占を繰り返し、「古典的ルールで何故かこの時は実際にこうなることがとても多い」という体験を重ねていくのです。

「質問の切実さ」とは自分（または質問者）にとって「大切な問」という意味です。
学習中は練習が必要ですから、色々な質問を用意することになります。
でも、できるだけ「自分（質問者）にとって大切なこと」「すでに決断したこと（始めたこと）」「すでに起きていること」に限定しましょう。

「宝くじに当たるか」
「◎◎を勉強すべきか」
「〇〇をしたら、良いことが起きるか」

こうした質問は楽しく娯楽にはうってつけです。
でもホラリーの実占訓練にはなりません。
いちばんの問題は、自らの的中率を落とす原因になり得ることです。

自分にとって大切なことを聞きましょう。
100の質問をするよりも、1つの切実な質問に答えましょう。
それがホラリー占星術習得の近道です。

さて、上記は鑑定をする占い師が「学ぶ上で」という条件付きです。
娯楽で、楽しみで、記事を書くために、という場合は何を聞いても構いませんし、どのように使っても良いと思います。

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ホラリー占星術 ―運命を学ぶ実践的方法― | ペトロス・エレフセリアディス, 皆川 剛志 |本 | 通販 | Amazon

「ホラリー占星術〜運命を学ぶ実践的方法」（太玄社）を翻訳しました。
それまで独学で学び、実践していたホラリー占星術の腕試しとして、半ば道場破りのつもりで、とある講座の門戸を叩きました。ところが完全な返り討ちに合い、入門を決めました。入門した先の筆頭講師、ペトロス・エレフセリアディス先生の著作を翻訳したのが本書です。55の実占例で、実際にどの様な過程で占い、判定したかを解説するスタイルで、ホラリーチャートと現実に起きたことを付き合わせる「過去問集」に相当します。
著者の方針として、問われた出来事が起きるか否か、YES/NO判定を厳しく行う点が強調されています。