どの制度に申し込んだらよいのか？

初心者コースとしては都の助成金では100%助成（すなわちただになる）の初めてのテレワーク助成金

経産省の補助金なら持続化補助金（50万、２／３）、IT導入補助金（30~450万、１／２）でしょう。

大型の補助金等は採択率はやや下がると思います。