芳香族化合物の化学(4)「多環芳香族炭化水素と芳香族性」

有機化学の中でも芳香族化合物は構造，反応に特徴があります。
ここでは大学レベルの「芳香族化合物の化学」について解説していきます。

今回のテーマは「多環芳香族炭化水素と芳香族性」です。

【多環芳香族炭化水素】

概説

複数のベンゼン環が縮大しπ電子系が拡張した炭化水素を多環芳香族炭化水素（PAH; Polucyclic AromaticHydrocarbon）と呼ぶ。

IUPAC命名法による簡単な命名ができないため，慣用名を用いる。ナフタレン，アントラセン，テトラセンのように直線状に縮巻したものをアセンと呼ぶ。フェナントレンのように直線状でない縮環することをアンギュラー縮合と呼ぶ。

この他にもたくさんの多環芳香族炭化水素が存在する。

多環芳香族炭化水素の安定性

PAHは共鳴構造が多く書けるほど安定な異性体になる。例えばアントラセンとフェナントレンの共鳴構造はそれぞれ4，5つずつ書けるのでフェナントレンの方が安定である（具体的には約6 kcal/mol安定である）。

【芳香族性と反芳香族性】

Hückel則

共役ポリエンにおいて，(CH)Nで示される化合物は[N]アヌレンと呼び，π電子の数から芳香族性を定義できる。

　　(4n+2): 芳香族性
　　4n: 反芳香族性

ただし，非平面分子は共鳴安定化の寄与が弱いため，非芳香族性となる。

芳香族性

ベンゼンの他に[14]アヌレン（ほぼ平面），[18]アヌレン（平面）なども芳香族性を示す。この他にもシクロペンタジエニルアニオン，シクロヘプタトリエニルカチオンも芳香族性を持つ。

反芳香族性

1,3-シクロブタジエンは空気に不安定な反芳香族分子であり，二重結合が非局在化した構造は遷移状態に当たる。

1,3-シクロブタジエンの他に[12]アヌレン，[16]アヌレンなどが反芳香族に含まれる。

【参考図書】
ボルハルトショアー現代有機化学（下）

「芳香族化合物の化学」をまとめたpdf（power pointスライド）も作成しております。
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