有機化学実験（3）−エステル

前回はアルコールの性質を確認する実験についてまとめました。
有機化学実験の3回目は，エステルの合成と性質についてです。

1．目的

カルボン酸とアルコールからエステルを合成し，その性質を調べる．

2．使用器具・薬品

試験管，駒込ピペット，ゴム栓，ウォーターバス
酢酸，酪酸，エタノール，n-ペンタノール，酢酸エチル，濃硫酸，純水，6mol/L水酸化ナトリウム水溶液

3．事前準備

n-ペンタノールをイソアミルアルコールに変更してもOK。
酪酸は必ずドラフトで使用する。
ウォーターバスも酪酸用のをドラフトに設置すると良い。
とにかく，酪酸のパワーを侮ってはいけません。

4．操作

（1）それぞれのアルコール・カルボン酸の臭いを確認した後，4本の試験管にそれぞれ以下のように薬品を加える。
試験管①：酢酸＋エタノール＋濃硫酸
試験管②：酢酸＋n-ペンタノール＋濃硫酸
試験管③：酪酸＋エタノール＋濃硫酸
試験管④：酪酸＋n-ペンタノール＋濃硫酸

（2）60℃くらいのお湯に試験管をつけ，10分程度温める。

（3）湯浴から出したら，純水を5mL程度加えて軽く振った後，静置して試験管内の様子を観察する。臭いを確認する。

①：酢酸エチル→パイナップルのような匂い
②：酢酸ペンチル→バナナ，りんごのような匂い
③：酪酸エチル→バナナ，パイナップルのような匂い
④：酪酸ペンチル→梨のような匂い

（4）試験管に酢酸エチル1mLと純水5mLを入れ，よく振り混ぜて水に溶けるかどうか調べる。

（5）試験管に酢酸エチル1mLと6mol/L水酸化ナトリウム水溶液5mLを入れ，ゴム栓をしてよく振り混ぜる。ゴム栓を取って臭いを嗅いでみる。

酢酸エチルは水に溶けないので，二層に分離します。
水酸化ナトリウム水溶液を加えると，けん化して酢酸とエタノールになるので，一様な溶液になります。

5．片付け

廃液は全て回収。
班ごとの廃液ビーカーにまとめてから，ドラフトへ運ぶ。

6．終わりに

カルボン酸とアルコールの組み合わせを変えると，色々なエステルを合成することができます。
酪酸は，パンチのある臭いがしますが，エステル化すると劇的に変化しますので，なかなか面白いですね。
この内容は，私が実施した内容を記録としてまとめたものです。