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「UPSIDERが掲げるビジョンを形にする」数多くのスタートアップや日本一のプロダクトを牽引してきたプロダクトマネージャーが語る、次なる挑戦

世界に誇れるプロダクト創りがしたい。その舞台を追い求めていた先でたどり着いたのが、UPSIDERでした。
UPSIDERが掲げる壮大なビジョンを果たすべく、最高の仲間たちと共に社会を前に進めたい。徹底的な顧客志向で課題の本質を考え抜き、自分なりの使命感を持って新たな挑戦に身を投じていきます。

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UPSIDER で働く人を紹介する『Who we are』シリーズ。

今回語ってくれたのは、2023年10月に入社したYuki Hiraki(開 祐貴) さん。新卒で入社した教育系企業で執行役員事業責任者として事業を20億円規模まで牽引し、数々のスタートアップ立ち上げや、日本一のプロダクト創りをリードした経験を持つプロダクトマネジメントのプロが、仲間に加わりました。
YukiさんがUPSIDER への入社を決めるまでに、どのような経緯があったのでしょうか。秘められた想いや、今後の展望についても伺いました。


2023年10月に入社したYuki Hiraki(開 祐貴) さんです。

25歳で執行役員事業責任者に

ご経歴を含め、まずは簡単な自己紹介をお願いします。

はじめまして、開(以下、Yuki)です!現在は株式会社UPSIDERの主要プロダクトである法人カード「UPSIDER」のプロダクトオーナーとして、プロダクトマネジメントを行っています。
経歴としては、新卒で入社した教育系企業にてマーケター・人事を経験した後、執行役員事業責任者として事業統括。2013年にリクルートに入社し、人事領域の法人営業やHRTech領域のPM(プロダクトマネージャー)をする傍ら、プレシードやアーリーフェーズのスタートアップの立ち上げを数多く手掛けました。

2020年には、弁護士ドットコムに参画。プロダクトマネジメント責任者として、電子契約サービス「クラウドサイン」のプロダクトマネジメントを担いました。

ーキャリアのスタートである教育系企業には、どのような経緯でたどり着いたのでしょうか?

教育業界に興味を抱いたのは、僕自身がかつて勉強がとても苦手で、苦労した当事者だったことがきっかけです。
中学2年の時に両親が離婚。いろんな事情が重なり、高校生の時からひとり暮らしを始め、バンド活動やアルバイトに明け暮れる日々を送っていました。高校卒業後は上京し、バンドの道に進むつもりだったんです。

でも高校3年の秋、「自分の人生、本当にこれでいいのか?」と思い立ち、急遽大学進学に向けて舵を切りました。とはいえ、当時アルバイトで貯めた100万円で進学できるのは、国立大学のみ。それまで音楽と体育以外は赤点で、勉強なんてほとんどしてこなかったので、短期間で多数の教科の得点を合格ラインまで到達させるためにとても苦労しました。

一方で当時の経験から、「高校生までの勉強は、ちゃんと戦略をもって正しい学び方をすれば誰でもできるようになる」と考えるように。「できるだけ多くの子どもたちに、早い段階で成功体験を積んでもらいたい」という想いを募らせ、再現性のある仕組みとして届ける挑戦がしたいと教育業界を選びました。

ーそこではどんな経験をされたのでしょうか?

新卒で入社したのは、保育園や学童、学習塾事業、体験型旅行、スポーツスクールなどの教育サービスを提供する企業でした。入社1年目はマーケティング担当者として、オンラインとオフライン様々なチャネルを用いた施策立案やKPIの改善、商品企画やプライシング、マーケティング組織の構築などを担当しました。

2年目には、教育サービスの核となる人的資源を最大化するための採用や育成制度の設計に従事。指導者たちには「教えるスキル」よりも、子どもたちをモチベートするスキルや、適切に場をファシリテートして学びを促進させるスキルの習得に力を入れてもらい、各自でドライブできるような再現性のある仕組み作りに尽力しました。そして3年目以降は執行役員事業責任者として、約10億円で引き継いだ事業を2年半で20億円規模まで牽引しました。
また2009年からは、自身のキャリアで初のプロダクトマネジメントを経験。社内向けのオンライン学習サービスや、LMS(学習管理システム)の開発に携わりました。事業成長にコミットしながら幅広い領域で様々なチャレンジをさせてもらえたのは、今でも財産になっています。

しかし一方で、社会のことを本当の意味では理解していない世間知らずな自分が教育に携わっていることや、経営の真似事をしてしまっていることへの違和感、さらに一向に変革が進まない業界に対する歯痒さも抱え始めていました。自分がトップランナーとして改革に取り組むのもひとつの道でしたが、「社会が求めるもの」や経営というものをきちんと理解した上で挑戦したいと考えたんです。

そこから、より多くの企業の経営者の課題解決に関われるかという軸で、企業リサーチを重ねました。


PMとして「市場でNo.1のプロダクト」として勝ち切る

ーその後、リクルートに転職を決めたんですね。

はい。2012年末頃から景況感が良化する兆しを感じていたので、多くの経営者が採用の優先度を上げていく(=採用の難易度が上がる)のでは?という仮説を当時持っていました。採用領域であれば、マクロとミクロの両方の視点で業界や従業員規模、フェーズ、組織構造ごとに求められる人材やスキルのパターンを多く学べるはず。しかもHR業界No.1のリクルートであれば、企業・個人ともにそのデータベースや事例が多く存在するはずだと思い、同社に入社しました。
最初の半年は、スタートアップ向けにリクルート系列の人事関連サービスを提案する法人営業に従事。その次の半年は、「リクナビNEXT」の事業企画をする部署に配属され、企業の採用要件や個人のキャリア選択のトレンドを分析し、ビジネスを最大化する業務に携わりました。その後は、社会人向けのインターンシップサービスや、リファラル採用支援サービスといった新規事業立ち上げに関わっていました。

リクルートでの経験はどれも非常にダイナミックで学びに満ちていたのですが、特に現在に活きていると感じるのは、法人営業時代です。「事業を成長させたい」と、経営者たちが採用に多額の投資を決断するあの感覚は、僕も経営者として大事な会社の資金を投資する採用側の経験があったので、とても理解できました。多くの経営者の意思決定の瞬間に立ち会う当時の経験があったから、今こうしてプロダクトを通じ、「お客さまやユーザーがどう感じているのか」を想像する力が養えたのだと思います。

スタートアップに足を踏み入れたのも、リクルート時代でした。当初はありがたいことに、リクルートの看板と名刺、リソースを使わせてもらう立場でしたが、次第に「もっと何もないところから、社会の課題を解決するプロダクトを生み出したい」と考えるように

ピッチに足を運んで資金調達前の起業家たちと接点をもち、彼らのビジョンを実現するためにどのように事業計画を描き、限られたリソースでプロダクトを作っていくにはどうしたらよいか。不確実な論点を検証し、プロダクトを磨き込み、次のステージに向かうためのファイナンスのサポートから始めました。

まずはバックグラウンドであるEdTech・HRTech関連のプロダクトから、最終的にはIoTや製造シェアリングエコノミー領域まで、多様な業界のスタートアップ立ち上げを、起業家や初期メンバーたちと共に必死になって取り組む日々を送りました。

ー2020年に弁護士ドットコムに転職した経緯とは?

プレシードからアーリーフェーズのスタートアップ立ち上げやグロースに繰り返し関わるなかで、もっとそれ以降のフェーズも経験したくなりまして。一方、2017年頃からスタートアップのファイナンス環境が厳しさを増す現状を目の当たりにし、「この後に自分がやるべきなのは、ひとつの市場で勝ち切り、製品を社会実装させる経験なのでは?」という仮説を立てていました。
次のステージを模索していた時期に、未曾有のパンデミックが襲来。コロナ禍で社会が変動するなかで、「脱ハンコ出社」が日本でトップクラスの経営課題に上がりました。そこで、日本の電子契約市場No.1を誇る電子契約サービス、「クラウドサイン」を提供する弁護士ドットコムへの入社を決めたんです。
同社では「クラウドサイン」のプロダクトマネジメントを担当。Docusignなどグローバルトップの競合の脅威が立ちはだかるなかで、僕らは日本の法律や商習慣を踏まえ、クラウドサインを圧倒的な「日本No.1製品」として社会に根付かせる挑戦をする必要がありました。そのために、徹底的にお客様の業務に対する解像度を上げ、現場課題を特定し、仮説検証を繰り返し行ってプロダクトに落とし込んでいく。独自の強みを磨き込むために、日々頭を搾りました。
またクラウドサインは、これまで自分が経験したプロダクトとは段違いにステークホルダーの数が多く、しかも強い期待を寄せられるプロダクトだったため、「限られた時間とリソースで何をどの優先順位で作っていくか?」を定義して合意形成を図るのにとても苦戦しました。その過程で、あらゆるステークホルダーと対話するためのロードマップの描き方や運用方法など、PMとしてのスキルやスタンスを成長させることができたと感じています。
その結果、エンタープライズのお客様を中心に、有料導入社数は数万社を達成。東京都を始め、各自治体でも広く導入され、実証実験だけでなく実際の運用としても本格稼働され始めました。「電子契約サービスとしての国内の勝負は一定ついた」というある種の “やり切った感” があり、2022年末頃から次のステージを模索し始めました。
日本一の次は、グローバルにいきたい。そんな野心を燃やしながら、法人の支出管理(ビジネススペンドマネジメント領域)に興味を抱き、リサーチを進めていました。この領域は業務フローがかなり煩雑で、この課題解決ができれば企業活動をブーストできるのでは?と考え、市場のポテンシャルを感じていました。


VPoPの森と一緒に

「UPSIDER Coworker」の生みの親、森の才能に惹かれて

ーUPSIDER に入社を決めた経緯について教えてください。

2023年4月、元々面識があったUPSIDERのVPoPのDaisuke(森)とお会いする機会がありました。ちょうどその頃、海外のスタートアップ数社の選考が最終フェーズに差し掛かり、1社に絞り込むところまできていました。ところが彼からUPSIDERの話を聞き、「超エキサイティングな会社じゃん。日本発でも世界を目指せるかもしれない!」と一気に魅了されてしまったんです。

約10年スタートアップに身を置き続けてきた僕は、「挑戦者を応援する」というUPSIDERのビジョンに心から共感しましたし、「この会社はきっと世界にいく」という確信もありました

また当時は「UPSIDER Coworker」の構想が出始めた時期で、僕には想像もつかないアイデアを生み出すDaisukeさんの才能に強く惹かれたんです。僕には彼のような発想力はないけど、それを形にすることはできる。ぜひその挑戦の当事者になりたいと思いました。

面接では、代表のTomo(水野)やVPoEのYusuke(泉)ともお話させていただき、それぞれの強みや組織の課題を踏まえ、相互補完の関係性をつくれるのか議論しました。「彼らと一緒に挑戦者に寄り添う金融サービスをつくりたい!」という想いを強くし、入社を決めました。

ー入社されてから、現在の心境はいかがでしょうか?

前職の弁護士ドットコムでも、その前のスタートアップでも、常に挑戦の難易度をアップデートしてきた自信はあったのですが、40歳を目前にしてUPSIDERにいる今が、「一番チャレンジをしている」という自負があります
PMとして取り組みたい課題がかなり見えてきました。例えば、プロダクト開発の意義や仕様変更、設計改善など、徹底的にWhyを突き詰め、その価値をお客様により円滑に届けられるようにリードすること。BizとTechの橋渡しをして、エンジニアの皆さんの業務に対してお客さまに価値を提供できる最小限のスコープを定めてあげること。
また、UPSIDERが市場で勝ち切るために、プロダクトマーケティングにも本腰を入れたいです。プロダクトのポジショニングやメッセージングなど、GTM戦略に関する議論の余地はまだあると感じています。
UPSIDERの人は優秀なのはもちろん、本当に人柄が良い方ばかり。最高のチームでミッションやビジョンの実現に向けて駆け抜けていく日々が、本当に幸せです。その先にどんな景色が待っているのか、今から楽しみでなりません。

UPSIDERが掲げる壮大なビジョンを形にする

ー今後の展望があれば教えてください。

UPSIDERが掲げる「Boost Your Dream」と「挑戦者を支える世界的な金融プラットフォームを創る」をより早く、より大きく実現させるためのプロダクトマネジメントに、全力でコミットするつもりです。日本一はもちろんのこと、今度は世界での闘いを見据えたダイナミックな挑戦になるのでワクワクしています。
僕はこれまで、様々なドメインや規模、フェーズのスタートアップに身を置きながら、社会に変化のうねりを起こす起業家たちの想いを形にする挑戦を続けてきました。そのなかで、「一見“荒唐無稽”と思えるビジョンをプロダクトに落とし込み、形にしていくこと」に長けてきたという実感があります。これまで培った知見を最大限に活かし、自分だからこそできる課題解決に身を投じていきたいです。
人生の指針は、なにか挑戦のチャンスが降ってきた時に、どんな舞台でも闘えるスキルやマインドセットを兼ね備えた自分でいること。中長期的な目標はあえて定めず、今できることをやりつくす。ただそれだけを考えています。その積み重ねの先に、UPSIDERの未来があるのかもしれません。

ーUPSIDER に興味がある方に、なにかメッセージをお願いします。

壮大なビジョンを掲げ、豊かな発想力を持つメンバーが揃い、社会に変革を起こすポテンシャルを秘めたUPSIDER。ここでしかできない挑戦がたくさんあります。

UPSIDERが目指す未来を実現するために、まだ仲間が足りていません。「お客様に価値を届けること」に喜びを感じられる方と、ぜひ一緒に働きたいです。最高のチームで社会を変える挑戦をしませんか? 少しでも感じるものがあれば、いつでもUPSIDERの門を叩いてください。お待ちしています!

Let's build our future together!

当社では、UPSIDERの新規領域含む、各プロダクトのプロダクトマネジメントを行っていただける仲間を募集しております!自由度が高く、お互いに挑戦を応援し合うことができる環境で一緒に働きませんか?


募集中のポジションなどの詳細については、下記採用ページよりご確認ください。


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