松葉に含まれるらしい、シキミ酸について考える

巷では、松葉に含まれる成分の効能に期待して、松葉が人気らしい。

・シキミ酸
・スラミン

松葉の記事が人気です。

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松葉はお風呂にも相性良し！
寒い日、疲れた日にぜひどうぞ。

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でも、わからないことがたくさん。
そもそも、
シキミ酸って何？なにに効くの？

シキミ酸について調べて、まとめるnoteを少しずつ書いてみる。

シキミ酸って？

シキミ酸（シキミさん、shikimic acid）は環状ヒドロキシ酸。 芳香族化合物が生合成される経路の重要な中間体。 その名の通りシキミから発見されたが、ほとんどの植物でみられる。 シキミ酸経路を構成する物質の一つ。

出典:Wikipedia、シキミ酸
https://ja.m.wikipedia.org/wiki/シキミ酸

シキミ酸経路って？

なんだろう道？

有機の化学式を見たの、久しぶり。

パズルとRPGのクラスチェンジの系譜だと思うと楽しめる。

シキミ酸経路（シキミさんけいろ、英: shikimic acid pathway）は芳香族アミノ酸（チロシン、フェニルアラニンおよびトリプトファン）の生合成反応経路。
間接的にフラボノイドやアルカロイド（モルヒネ（チロシン由来）、キニーネ（トリプトファン由来）等）などの生合成にも必要。

https://ja.m.wikipedia.org/wiki/シキミ酸経路

解糖経路から生成するホスホエノールピルビン酸とペントースリン酸経路から生成するエリスロース4-リン酸を出発物質とし、シキミ酸を中間体として経由する経路である。シキミ酸にもう１分子のピルビン酸が導入された後、分子内クライゼン転移反応によりプリフェン酸が生成する。続いて脱炭酸及びアミノ基転移反応を受け、芳香族アミノ酸であるフェニルアラニンやチロシンが生成し、各種フェニルプロパノイドに変換される（図1,2）。

https://www.pharm.or.jp/dictionary/wiki.cgi?シキミ酸経路

シキミ酸はどうやって手に入れる？

方法1:トウシキミ果実から抽出する

トウシキミ果実13gから1.3gのシキミ酸が抽出できるらしい。

トウシキミは植え付けから果実の収穫まで6年程度を要する。

https://jifpro.or.jp/bfpro/product/1662/

方法2:遺伝子組替え大腸菌で発酵させる

日本ではロシュグループ傘下の中外製薬が販売。2012年以降、シキミ酸の生産にトウシキミ果実をほとんど使わなくなったそう。

トウシキミって？

八角のこと。

中国南部およびベトナム北東部原産の常緑樹。

紀元前2000年頃から栽培されており、野生種か栽培種かの区別は困難。 

中国・広西チワン族自治区や雲南省のほか、ラオス東部の山地、中国・広西チワン族自治区と接しているベトナム・ランソン省、韓国、日本、台湾、ハワイ、フィリピン等でも栽培されている。

・シキミ酸
・スターアニス油

がとれる。

種子や果実部分には、スターアニス油と呼ばれる揮発性油が含まれる。

スターアニス油は、水蒸気蒸留により抽出され、乾燥した果実10kgから1kgの精油が得られる。無色または淡黄色で、その主成分は(E)-アネトール。

水蒸気蒸留はこの絵で理解できた。

https://www.seitoku.jp/highschool/teacher/t1089/sp/2017/07/post-1.html

水蒸気蒸留の世界も、奥深そう。
ワインやら、エッセンシャルオイルと関連。

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トウシキミは何に利用されてきた？

- シキミ酸

・医薬

・抗インフルエンザ薬の原料
シキミ酸はインフルエンザの治療薬オセルタミビル（タミフル）の原料。

インフルエンザ患者一人を治療するためには1.3gのシキミ酸が必要であるが、これらは果実13gから抽出。

- スターアニス油

・飲食

リキュール、ブランデー、リコリス菓子

・生活

アロマセラピー
生活用品　歯磨き粉、石けん、香水
嗜好品　タバコ
殺虫作用

・医薬

駆風作用、健胃作用、刺激作用、利尿作用、抗リューマチ作用
抗菌作用、感染症予防

スターアニス油とその抽出成分である(E)-アネトールは、フランスのアニゼット(Anisette)やイタリアのサンブーカ(Sambuca)といったリキュールや、フランスのペルノ(Pernod)、ギリシャのウゾ(Quzo)などのブランデー、リコリス菓子、歯磨き粉、石けん、タバコ、香水にも使われる。
スターアニス油は、アニス(学名：Pimpinella anisum)と同様の成分を含むため、しばしばアニスシード油の代用とされる。スターアニス油はアロマセラピーによって咳や腹痛の緩和、消化不良の軽減を促すために使われる。

スターアニスは薬用としても重要であり、駆風作用、健胃作用、刺激作用、利尿作用、抗リューマチ作用
抗菌作用、感染症予防
殺虫作用等の効果があるとされてきた。このうち抗菌作用はアネトールの成分によるものである。

中国では、伝統的に興奮誘発、去痰、腹部膨張の軽減、健胃、鎮痛等のためにスターアニス油を使用してきた。また、咳止め薬やトローチの香り付けにも用いている。

最後まで読んでいただき、感謝です(ペコリ)
疲れたので、今日はこれで終わります。

新たな？については、また改めて書きます。
良ければフォローお願いします。

・松葉にシキミ酸は含まれる？含有量が多いの？
・シキミ酸のマイナス面はないの？

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参考情報

途上国森林ビジネスデータベース、トウシキミ由来のシキミ酸
https://jifpro.or.jp/bfpro/product/1662/

Barabantseva, E. (2015) From “Customary” to “Illegal”: Yao Ethnic Marriages on the Sino-Vietnamese Border, Cross-Currents: East Asian History and Culture Review, No. 15 (June 2015), pp.57-81.

Chempakam, B and Balaji, S (2008) Star Anise. In: Chemistry of Spices. CABI, UK, pp. 319-330. ISBN 978-1845934057

Dongyun, X., LIU Hong, MA Jinlin, LI Kaixiang, YE Bing, YANG Zhangqi, MENG Yongqing, CHEN 

Guocheng(2009)PROMOTION OF NON-WOOD FOREST PRODUCT IN GUANGXI AUTONOMOUS REGION, CHINA BASED ON SUSTAINABLE COMMUNITY DEVELOPMENT PROJECT COMPLETION REPORT, Guangxi Forestry Research Institute, Institute of Scientific and Technological Information of CAF,Guangxi.

Enserink, M.(2006) Oseltamivir Becomes Plentiful—But Still Not Cheap, Science, Vol.312, pp382-383.

KewScience

Macqueen, D.(2015) Star spice in Vietnam’s forests. London: International Institute for Environment and Development.

Orwa C, Mutua A , Kindt R , Jamnadass R, Simons A. 2009. Agroforestree Database:a tree reference and selection guide version 4.0

Pinghui. Z. (2010) Drought hit harvest of star anise, vital to flu fight, Youngpost online, March 29, 2010.

Pollack, A.(2005) Is Bird Flu Drug Really So Vexing? Debating the Difficulty of Tamiflu. The New York Times, Nov.5, 2005.

筆者不詳(発表年不詳)Star Anise. ETC groupウェブサイト

筆者不詳(発表年不詳) WHO decision to downgrade Tamiflu “comes far too late” argues expert, BMJ（ブリティッシュ・メディカル･ジャーナル）

白鳥奈緒美（発表年不詳）「東坡肉(トンポーロー)の香り」養命酒中央研究所ウェブサイト
山口久夫「春の花とくすり」『JAPIC NEWS』No.322. 2011

出典

アイキャッチ画像:トウシキミ