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[エンジニア成長記録]CTOになるためのエンジニアのキャリアパス、スキル、経験すべきこととは何か?part4 〜ベンチャー後編・スタートアップ突入編〜

こんにちは!エンジニアの波多野(@hatamasa1988)です!

いきなり余談ですが、コロナウイルスの影響を受けて今月はリモート推奨になったこともあり、コワーキングスペースに初の課金ドロップインをしましたw
ちなみにヤフーのLODGEは良く行きますが無料なのでノーカウントです。

1500円は安いですね!ぜひ皆さんも使ってみてください。
穴場だと思います。

さて、前回の記事は「part3 SE後編・ベンチャー編」として新入社員で入社したSIerを退職する経緯からwebベンチャーに入社してからを書きました。
気になる方はこちらからどうぞ。

今回は「part4〜ベンチャー後編・スタートアップ突入編〜」として、SIerから転職して入ったwebベンチャーの後編とスタートアップに入社を決めた理由を書きたいと思います。

よろしくお願いします!

副業スタート!!

2018年3月からインタラクティブ動画サービスを展開しているスタートアップで動画編集や管理を行うCMSの改修タスクを業務委託(副業)として消化していきました。

その当時はサービスインの直前で、どれくらいの引き合いがあるのか、サービスインして最初のお客さんはどこか、などを逐一話を聞けてビジネスの肌感みたいな物を擬似体験することができた印象が強かったです。

週1日1h定例を設けていただき、タスクの進捗や分担を打ち合わせて、あとは週10~15h程度稼働するような感じで、いつでもどこでも仕事ができるような、いわば時代の最先端を歩んでいるような感覚がありましたw

給料がなかなか伸びず、副業もできない人もいる。しかも年金は保証されていない日本経済の中で、自分で稼ぐ仕事ができるなんて以前まで思ってもいなかったからです。

自分の市場価値はどの程度か?

副業を任せてもらえるある程度のエンジニアになれたことで、少し違うステージに行けた気がして、次の行動に移りました。

ベンチャーで働くことで急成長したとこいうこともあったので、自分の市場価値を確かめる意味も込めて転職活動を開始。
もちろん、その当時の会社の仕事もつまらなかった訳ではないのでいいところがあればくらいの感覚でした。

エージェントに登録したり、Greenのスカウトや求人に応募してみたりして。
10社くらいカジュアル面談した中で3社ほど選考を進めてみることにしました。

現在では多方面で見かけるようになった医療系スタートアップの2人目エンジニア
googleから出資を受けたスタートアップのエンジニア・・・などなど
これもまた非常に印象に残るような転職活動になりました。

最初に感じた危機感は若くて優秀なエンジニアがたくさんいるということ。

以前の転職活動では大手や有名どころに絞って面接をしていたので、割と年齢層が高めのリーダー、マネージャー層と面接をしていました。
しかし、スタートアップの採用では現場のエンジニアメインで面接してくるとこが大半で、そこで話す内容の意識と技術力の高さやバランスに衝撃を受けることも何度かありました。

また、1人目のエンジニアの方と直接長い間話させていただき感じた、自分との熱量の差であったり・・・
絶対に採用は妥協しないと言っているスタートアップの最終面接+再最終面接の結果のお見送りであったり・・・

この当時の転職活動を通して思ったことは、どこからも欲しいと思われる人材にはまだまだなっていないということでした。

エンジニアのトップキャリアCTOを目指す

転職活動はキャリアの方向性を考え直すいいキッカケにもなりました。

自分の技術力を世の中のために使える会社を選んでいて、直接的であろうと、間接的であろうと世の中に影響を与えられるエンジニアをキャリアの大目標に置き、
そしてエンジニアのトップキャリアのCTOを当面の目標に置くことにしました。

CTOといえば、技術力で経営課題を解決する役職。
技術選定から組織の技術の方向性の決定や、エンジニア組織体制作り、文化作りなど多くの役割を担う重要な役職で、テックベンチャーではCEOと並んでTOP2に置いている会社もあるくらいです。

一般的に名が通っている有名人こそいませんが、ベンチャー界隈で有名なCTOはちらほらいます。
技術力はもちろん、その他多面的なスキルが必要になること。
経営に携わるエンジニアということで、いざとなれば1人で起業することもできそうなこと。
そして何よりも自分らしいポジションかと思ったことがきっかけです。

エンジニアのTOPキャリアがCTOなのかどうかの議論はありますが、ここでその議論をすると記載しきれないのでいったんスルーします。
また、エンジニアの役職はCTO意外にもVPoP, VPoEなどなど、多数ありますがまだまだCTOが最初に存在すべきエンジニア役職な気がしたので、そこを目標におきました。

当然、今の自分ではなり得ない役割であることを自覚していました。
起業が盛んになっているので、共同創業の形でCTOに就く若く未熟であってもチャレンジする度量とポテンシャルのあるエンジニアはたくさんいますが、
自分は経験とスキルを積み重ねて割と慎重に(普通よりは大胆かもしれませんがww)キャリアを歩むタイプでした。
(裏事情としては共同創業するような人脈もなく、アイディアとモチベーションも産むこともできずにいました。)

そこまで決まっていれば転職に求めることは簡単で、「幅広を経験できる成長期(もしくは成長するであろう)スタートアップのエンジニア」が最適解でした。
今の自分で可能な限りのリスクをとって経験と成長のレバレッジを働かせることを考えて、規模が小さく成長するであろうスタートアップや優秀なエンジニアが在籍している実力主義のスタートアップも候補に入れて転職活動しました。

しかし、なかなかそういうスタートアップと出会うことは難しかったんですが、自分は幸いにも数社と出会うことができて、しかも副業として関わってもいました。

その当時職場の雰囲気もあまり良くなかったのと、30歳直前の節目の歳で、将来への先行投資をより加速させたかったので、副業として関わっていたインタラクティブ動画サービスを展開しているスタートアップにお願いしてjoinさせてもらいました。

業務委託の時期から飲み会などに呼んでくれたり、ボードメンバの人柄やサービスの思想など非常に魅力的で、ワクワクできるような会社だったのが決め手です。
しかもその頃には自分でコードを書いて育てたサービスであった事で愛着も湧いていました。

そして、2018年3月の業務委託から6ヶ月経った、2018年10月からスタートアップ企業での生活が始まりました。

業務委託から合わせると今月でちょうど2年が経ち、このブログを執筆するきっかけにもなっています。

スタートアップで働くにおいての知識固め

Exitを目指すスタートアップということもあり、今までの働き方や考え方とは全く違う世界であることを認識しなければなりません。

ひとまず技術以外の世の中の仕組みのようなものを入社までに学習しました。

そこらへんの話は書ききれないのでその当時に書いたQiitaがあるのでリンクさせてくださいww

まずはスタートアップのバイブルである「Hard Things」と「起業のファイナンス」をサッと読破。

当時の自分の疑問を列挙すると無知で笑えるが、スタートアップや株などに興味がないとこんなものだと思う。

・投資を受けるってどういうことなのか?
・借金じゃないの?なんで返さなくていいのか?
・上場ってなに?M&Aってなに?
・ストックオプション?株ってなに?
・資本金って書いてあるだけでしょ?
・経済ってなに?日経平均って?資本主義って?

その後に、世の中の動向や方向性をキャッチアップするためにいろんな本を読んだり、スタートアップに勤めているであろうエンジニアのブログや社長のブログなどいろんなものを読みました。

エンジニアなので当然技術のキャッチアップもしないといけなかったのですが、それは業務の範囲内で行って、それ以外の時間は技術以外の知識のキャッチアップにつぎ込みました。

なぜそんなことをやるのかというと答えは明確で、エンジニア経営者(CTO)を目指していたからですが、
それ以外にもスタートアップに入ることによって経営層と会話することが多くなるため、目線を合わせたり、話しができるように最低限の知識をいれておかなければという思いからでした。

想像以上の裁量権

副業で関わっていたこともあり、入社してすぐにタスクをガンガン消化できましたが、そこでびっくりしたことは、本来ならスクラムマスター等がタスクを振り分けますが、
タスクの優先度付けやタスクを産み出すところまで自分が担当できることでした。

つまり、マネージャーというマネージャーは存在しなく、セルフマネージメントして仕事を進めていく感覚です。
指示待ちだと暇になります。

スタートアップは基本的に作り出していくことをやっているので、無いことに固執せずに、なければ作り出すことを求められます。
大半のタスクは、チームで議論を進めてタスクに落とし込みますが、それ以外は自分から挙げたタスクを消化していました。

つまり裁量権がかなり大きいです。

よく聞く話ですが、企画提案したことは「OK、じゃぁそれでお願い!」みたいな感じなので(方向的にマズイ場合はしっかり軌道修正はしてくれるハズ)
悪い見方は「他人に関与出来る状態でない」、良い見方は「お互いに信頼しながら仕事をしている」ということ感じです。

単純にタスク量も多いのですが、それについてはまたまたQiitaの記事を引用させてくださいww

ヒエラルキーが存在する会社から離脱したのは初めてだったのでいろいろなことが新鮮でした。
そして考えれば考えるほど厳しく、答えがない世界であることを実感しました。

少人数のスタートアップでバリューを発揮するのに無いと厳しいと感じたものを列挙します。

・当事者意識
・自走力
・行動力
・行動しながらの思考できる力
・精神力
・成長意欲
・ロジカルに本質を見抜く力
・実務執行のスキル(即戦力ということ)
・実経験
・理想と現実をすり合わせる力
・ビジネスのコスト意識

自分に全てあったかと言うとそうでも無い気がしますが、あるに越したことはないと思います。

ぶっちゃけ全部ある人なんて一握りなので、採用でこんな条件があったら青い鳥症候群で一生採用できないと思いますがww

もちろんスタートアップでもフェーズによってチームができてくるので、バランスとして存在すればいいと思います。
自分が入社した時は10人程度であったのでまだまだ一人一人が主体的に仕事を進める必要がありました。


part4はここら辺までにしようと思います。
初めの予定ではpart4でいったん棚卸し完了の予定ですが、part6まで必要そうですww

大幅な予定超過ですが、part4 〜ベンチャー後編・スタートアップ突入編〜でした。

次回はpart5 スタートアップでの2年間総集編でも名打っておこうと思います。
ではまた!!





「ナレッジ経営クラウドQast」を作っているany株式会社で取締役CTOやってます。 会社の成長過程やCTO目線のいろんな投稿を続けようと思います!誰かの役に立てればと思いますので、良かったらフォローお願いします!